Опыт 14. Образование левулиновой кислоты из гексоз

В пробирку помещают 10 капель 5 %-ного раствора глюкозы и 1 мл концентрированной хлороводородной кислоты. Содержимое пробирки кипятят в пламени горелки в течение 1-2 мин, жидкость темнеет. Альдогексозы при действии минеральной кислоты наряду с другими продуктами образуют 5-гидроксиметилфурфурол.

 

Образующийся 5-гидроксиметилфурфурол нестоек и легко гидролизуется до левулиновой кислоты. Фруктоза образует левулиновую кислоту уже при нагревании с разбавленной хлороводородной кислотой, а при действии концентрированной кислоты - происходит глубокая деструкция молекулы. Образование левулиновой кислоты подтверждают йодоформной пробой.

К охлажденному раствору приливают 5 мл воды и фильтруют образовавшийся светло-коричневый мутный раствор. Затем в пробирку к светло-желтому фильтрату прибавляют 0,5 мл 2 %-ного раствора йода и по каплям - 5 %-ный раствор натрия гидроксида (до исчезновения окраски). Наблюдают появление желтой мути и ощущают характерный запах йодоформа:

Написать реакции.

Опыт 15. Микрохимическое определение сахаров путем окисления периодатом.

Аналитическая ценность иодной кислоты заключается в том, что она окисляет все вторичные карбинольные группы в молекуле сахара до муравьиной кислоты, которая определяется титрованием, а первичные карбинольные группы - формальдегида, который может быть связан димедоном:

СНO-(СНОН)4-СН2ОН + IO4 -- → 5 HCOOH + H2CO + 5 IO3-

Пентозы и метилпентозы образуют по 4 моль муравьиной кислоты, гексозы - по 5 моль, фруктоза и сорбоза - по 3 моль.

В пробирку с пришлифованной пробкой помещают около 3 мг сахара и растворяют его в 5 мл воды. К полученному раствору добавляют 1мл 0,25 М раствора периодата натрия. Смесь нагревают в течение 30 мин на кипящей водяной бане. После охлаждения пробирки добавляют 0,2 мл этиленгликоля для разложения избытка периодата. Одновременно ставят контрольный опыт, в котором присутствуют все реагенты, кроме сахара. Раствор титруют 0,01 н раствором гидроксида натрия, применяя в качестве индикатора метиловый красный. Написать реакции.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: