I. Теоретические вопросы

1. Основы систематической номенклатуры углеводородов (ИЮПАК)

2. Тривиальная и систематическая номенклатура основных классов биоорганических соединений. Порядок старшинства характеристических групп, названия префиксов и суффиксов, применяемых для обозначения характеристических групп.

3. Номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, локант.

4. Алгоритм построения названия биоорганического соединения.

II. Краткая теоретическая часть

Номенклатура органических соединений

Номенклатура — это совокупность названий веществ, их групп иклассов, а также система правил, обеспечивающих однозначную связь названий и формул, выражающих строение молекул.

Номенклатура органических соединений складывалась на протяжениивсего периода развития органической химии и становления ее как науки.

Первая номенклатура — тривиальная. Названия соединений случайные, обусловлены различными обстоятельствами (в основе лежат различные отличительные признаки).

Источники выделения: Например, винная кислота выделена из винного камня со дна винныхбочек. Аналогично — муравьиная кислота, янтарная кислота, молочнаякислота, лимонная кислота и др. Тирозин (от греч.tirosin) — сыр.

Отличительные свойства: Глицин (от греч. glykos) — сладкий.Лейцин (от греч. leykas) — белый; Акролеин (от лат. acris) — жгучий.

Способы выделения (получения): Пировиноградная кислота (ПВК) получена пиролизом винной кислоты; Гидрохинон – восстановлением бензохинона.

Область применения: Витамин РР (никотинамид) — предупреждает пелагру. Кордиамин — препарат, применяемый как сердечное средство.

Тривиальная номенклатура не имеет никакой научной основы, однакомногие названия прочно укоренились и широко используются, особенно в химии биологически-активных соединений.

Затем появляется рациональная номенклатура, согласно которой всесоединения в данном гомологическом ряду рассматриваются как производные простейшего соединения для данного гомологического ряда.

СН3

Н3С – С – СН3 тетраметилметан

СН3

CH₃

Н₃С – С Н₂– СН = С диметилэтилэтилен

CH₃

Рациональной номенклатурой в настоящее время пользуются редко,

однако основные принципы нашли отражение и в современных номенклатурных правилах.

Радикально-функциональная номенклатура используется вместо ра-циональной для названий моно- и бифункциональных соединений некоторых классов природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды и другие). В названии старшей характеристической группы не применяютсясуффиксы, называют радикал и основной класс соединений.

Н3С – С Н₅С₂– CN

\ этилцианид

Сl

ацетилхлорид

Н3С – СН – СН2– ОН изобутиловый спирт

CH3

Н₂С = СН – Cl винилхлорид

Н₃С – С – С₆Н₅ метилфенилкетон

В настоящее время признанной во всем мире является номенклатура IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry — Международный союз чистой и прикладной химии). Ее еще называют международной,систематической, женевской (так как основы заложены в 1892 г. на международном конгрессе химиков в г. Женеве), льежской (усовершенствована и дополнена в 1930 г. в г. Льеже). Название IUPAC номенклатура получила на ХIХ конгрессе Международного союза чистой и прикладной химии в 1957 г.

ОБЩАЯ СХЕМА СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЙ

ПРЕФИКС + боковые цепи и младшие функциональные группы в едином алфавитномпорядке рядке.

КОРЕНЬ + родоначаль- ная структура:углероднаяцепь или цикл

СУФФИКС + степень насыщенности: ан, ен, ин

ОКОНЧАНИЕ старшая функциональнаягруппа

Только в префиксе:

Cl, Br, I.

–OR– алкокси;

–SR– алкилтио;

–SC₆H₅ – арилтио;

–NO2 – нитро;

–NO– нитрозо;

–N=N– – азо

Таблица 1 — Важнейшие функциональные группы,расположенные в порядке убывания старшинства

Функциональная группа	Обозначение функциональной группы
Функциональная группа	в префиксе	в окончании
–СООН	КАРБОКСИ-	КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА -ОВАЯ КИСЛОТА
–SO3H	CУЛЬФО-	СУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА
–СN	ЦИАНО-	-НИТРИЛ
O // – С \ H	ОКСО- (ФОРМИЛ-)	-АЛЬ
\ С = О /	ОКСО-	-ОН
–ОН	ГИДРОКСИ-	-ОЛ
–SH	МЕРКАПТО-	-ТИОЛ
–NH2	АМИНО-	-АМИН
=NH	ИМИНО-	-ИМИН

Составление названия органического соединения по заместительной номенклатуре производят в последовательности:

1. Определяют старшую х арактеристическую г руппу (с учетом относительного старшинства) и родоначальную структуру соединения (главная цепь атомов углерода в ациклических соединениях и основную циклическую структуру в карбо- и гетероциклических структурах – а) максимальное число х.г., обозначаемых и префиксами и суффиксами; б)максимальное число кратных связей; в) максимальная длина цепи атомов углерода; г) максимальное число х.г., обозначаемых только префиксами. Каждый последующий критерий используют в том случае, если предыдущий не приводит к однозначному выводу.

2. Нумеруют атомы родоначальной структуры так, чтобы старшая х.г. получила наименьший номер (или сумма номеров заместителей была наименьшей). В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

3. Называют родоначальную структуру, обозначая старшую характеристическую группу суффиксом. Степень насыщенности родоначальной структуры отражают в ее названии суффиксами-ан, -ен-, ин.

4. Называют заместители, обозначаемые префиксами, в едином алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома С, с которым связан заместитель.

Рассмотрим несколько примеров:

2 1

H2N – CH2 – CH2 – OH 2-аминоэтанол-1 (коламин) – биогенный амин

6 5 4 3 2 1

Н2C – CH2 – CH2 – CH2 – CH – COOH

| |

NH2 NH2 2,6-диаминогексановая кислота (лизин)

4 3 2 1

Н2C – CH2 – CH – COOH 2-амино-4-метилтиобутановая

| | кислота (метионин)

S-CH3 NH2

НООС –СН2– С – СН2 – СООН

| 3-гидрокси-3-карбоксипентандио-

COOH вая кислота (лимонная кислота)

Большинство природных соединений и фармацевтических препаратов включают в свою структуру, по меньшей мере, одну или несколько функциональных групп. Гетерофункциональность – это признак природных соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности. К гетерофункциональным соединениям относя гирокси-, оксо-, аминокислоты, аминоспирты, углеводы и др.

Алгоритм построения названия гетерофункционального соединения

1. выбирают старшую характеристическую группу, используя шкалу старшинства;

2. определяют родоначальную структуру и нумеруют её так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант (учитывается правило наименьших локантов);

3. определяют заместители, называют их префиксами в алфавитном порядке, с указанием цифры, соответствующей положению заместителя в родоначальной структуре;

4. называют родоначальную структуру, присоединяя суффикс старшей характеристической группы.

III. Обучающие упражнения

Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:

α-аланин (2- аминопропановая кислота)

цистеин (2-амино-3-меркаптопропановая кислота)

метионин (3-метилтиопропановая кислота)

Задание 2. Привести структурные формулы и систематические названия изомеров γ-аминомасляной кислоты (ГАМК).

2-аминобутановая кислота (α-аминомасляная кислота)

3-аминобутановая кислота (β-аминомасляная кислота)

4-аминобутановая кислота (γ-аминомасляная кислота)

Задание 3. Указать характеристические группы. Назвать по систематической номенклатуре:

L-карнитин

3-гидрокси-4-N,N,N,-триметиламинобутановая кислота

этиленкликоль этандиол-1,2

глицерин пропантриол-1,2,3

инозит гексагидроксициклогексан

катехол 1,2-дигидроксибензол

п-крезол 1-гидрокси-4-метилбензол	гидрохинон 1,4-дигидроксибензол	резорцин 1,3-дигидроксибензол		салициловая кислота 2-гидроксибензойная кислота

эфедрин 2-N-метиламино-1-фенилпропанол-1			триптофан 2-амино -3-b-индолилпропановая кислота