а) Гидроксид серебра в аммиачном растворе (реактив Толленса).
б) Щелочной раствор тартратного комплекса меди(II) (реактив Фелинга).
Окисление связей С=С (алкены)
мягкое окисление жесткое окисление
разрыв p -связи разрыв и p - и s -связей
Эпоксиды — первичные продукты окисления связей С=С в мягких условиях .
Гидроксилирование — синтез 1,2-диолов
Обесцвечивание водного раствора перманганата калия на холоду
— качественная проба на двойную связь
Окисление алкенов в жестких условиях
Сильные окислители при нагревании (KMnO4/H+, K2Cr2O7, CrO3, HNO3) Ненасыщенный атом углерода, связанный с двумя органическимирадикалами, превращается в карбонильную группу кетона, в то время как =СН-группа окисляется в карбоксильную.
Окисление алкинов.
Окислители — KMnO4/H+ или HO-, K2Cr2O7/H+, O3
Восстановление органических соединений
Для восстановления органических соединений могут быть использованы практически все восстановители.
Чаще применяют водород в присутствии гетерогенных катализаторов, гидриды металлов и активные металлы (Na или Zn).
Восстановление алкенов, алкинов и аренов
Каталитическое гидрирование — наиболее общий способ восстановления ненасыщенных углерод–углеродных связей в этих соединениях.
Присоединение водорода имеет место в присутствии тонкоизмельченных металлов (никеля, платины, палладия) или оксидов металлов.
Гидрирование алкенов
Гидрирование алкинов
Восстановление карбонильных соединений — альдегидов, спиртов, карбоновых кислот и их эфиров - приводит к соответствующим спиртам
Окисление и восстановление азот- и серосодержащих органических соединений
Окисление аминов
Амины окисляются достаточно легко. Конечными продуктами в случае первичных аминов RNH2 являются нитросоединения RNO2.
Окисление серосодержащих соединений
Окисление тиолов
Oкисление сульфидов
Превращение тиолов в дисульфиды (мягкое окисление). Водородпероксид, кислород воздуха и окисление тиолов в более жестких условиях:
Особенность окисления тиолов и сульфидов — окисление по атому серы (в отличие от спиртов и простых эфиров, у которых окислению подвергается атом углерода).
Обратимая реакция окисления тиолов в дисульфиды — одна из наиболее важных в организме человека