Содержание лабораторного практикума

Биоорганическая химия

Учебно-методическое пособие для специальностей

35.05.01 «Лечебное дело» и 31.05.02 «Педиатрия»

 

часть 2

 

 

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ

ФЕДЕРАЦИИ

 

Федеральное государственное бюджетное

образовательное учреждение высшего образования

СЕВЕРО-КАВКАЗСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ

М.М.Асланукова

Л.И. Коньков

 

 

Биоорганическая химия

Учебно-методическое пособие для обучающихся по специальностям

 35.05.01 «Лечебное дело» и  31.05.02 «Педиатрия»

 

 

часть 2

 

Черкесск 2019

 

УДК 000000

ББК 00000

   И00

 

Рассмотрено на заседании кафедры _______________________________.

Протокол № 2 от «19» октября    2019 г.

Рекомендовано к изданию редакционно-издательским советом СКГА

Протокол № ___ от «__»_____ 2019 г.

 

 

Рецензент: Доцент кафедры  Химии, к.х.н. Бостанова Ф.А.

 

И00 Асланукова М.М., Коньков Л.И.  Биоорганическая химия:

учебное пособие для обучающихся  по  специальностям 31.05.01 «Лечебное дело» и 31.05.02 «Педиатрия» / М.М. Асланукова, Л.И. Коньков - Черкесск: БИЦ СевКавГГТА, 2019. – _ с.

 

В учебном пособии представлены методические указания для подготовки к каждому занятию курса: цель занятия, вопросы, выносимые на занятие, краткая теоретическая часть, вопросы для самоподготовки и задания для самостоятельной работы. Настоящее учебное пособие составлено в соответствии с требованиями ФГОС и предназначено для обучающихся по   спец. 31.05.01 Лечебное дело, 31.05.02 Педиатрия Медицинского института СКГА.

 

УДК 000000

ББК 00000

 

                  © Асланукова М.М., Коньков Л.И., 2016                                                                          © ФГБОУ ВО СКГА, 2019.

Введение.

Основной целью курса биоорганической химии является формирование системных зна­ний закономерностей химического поведения основных классов природных соединений, лежащих в основе процессов жизнедеятельности человека.

В первой части данного пособия (1семестр) главное внимание уделено изучению теоретических основ органической химии: структуры и свойств основных классов Углеводородов, основных механизмов органических реакций.

Во второй части данного пособия изучается строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических  функций органических веществ в организме. Основными объектами изучения являются биополимеры, биорегуляторы и отдельные метаболиты, играющие огромную роль в процессах жизнедеятельности. К биополимерам относят пептиды, белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты, а к биорегуляторам – соединения, которые химически регулируют обмен веществ (витамины, гормоны, лекарства и т.д.).

Содержание лабораторного практикума

№ п/п	Наименование раздела учебной дисциплины	Наименование практического занятия	Содержание практического занятия	Всего часов
1	2	3	4	5
Семестр I
1.	Основы строения органических соединений	Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова	Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Введение в классификацию органических соединений. Химическая связь в органических соединениях. Гибридизация атомов углерода в органических соединениях. Электронные эффекты заместителей в алифатических системах	2
2	Углеводороды	Строение и изомерия алканов	Электронное и пространственное строение алканов. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алканов. Физические свойства алканов. Циклоалканы.	2
3		Классификация и механизмы реакций	Основные закономерности протекания органических реакций. Типы реагентов и реакций. Классификация реакций. Гомолитические и гетеролитические реакции. Понятие о механизмах органических реакций. Реакции радикального замещения в предельных углеводородах (SR). Химические свойства алканов.	2
4		Алкены	Алкены. Алкины. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алкенов, алкинов. Реакции электрофильного присоединения AE, механизм. Физические и химические свойства, реакционная способность непредельных УВ.	2
5		Электронные эффекты. Сопряжение	Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения. Алкадиены. Особенности реакций присоединения к сопряженным диенам	2
6		Ароматичность	Ароматичность. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Критерии ароматичности (правило Хюккеля). Электронные эффекты в ароматических соединениях.	2
7		Арены	Арены. Реакционная способность ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения SE, механизм. Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре. Химические свойства бензола и гомологов.Лабораторная работа 1.Свойства УВ.	2
8		Контрольная работа №1	Контрольная работа 1.	2
	ВСЕГО часов в 1 семестре			16
	Семестр II
1	Общие закономерности реакционной способности органических соединений	Классификация биоорганических соединений	Принципы классификации и номенклатуры биоорганических соединений.	2
2		Номенклатура органических соединений	Основы тривиальной, рациональной и систематической номенклатуры. Номенклатура циклических, ароматических и гетероциклических соединений. Номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, локант. Алгоритм построения названия биоорганического соединения.	2
3		Окислительно-восстановительные реакции в органических соединениях	Окисление и восстановление органических соединений	2
4	Монофункциональные производные УВ	Спирты	Определение и классификация спиртов. Изомерия и номенклатура. Методы получения одноатомных предельных спиртов. Физические свойства. Химические свойства.	2
5		Основные закономерности SN-реакций	Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Общие закономерности реакционной способности монофункциональных производных углеводородов: галогенопроизводных, спиртов, тиолов, аминов.  Основные закономерности SN-реакций, механизм. Реакции отщепления, механизм реакций Е1 и Е2.	2
6		Фенолы	Химические свойства фенолов. Свойства, связанные с гидроксильной группой.    Реакции по бензольному кольцу фенолов. Свойства многоатомных спиртов Лабораторная работа 2.Свойства многоатомных спиртов	2
7		Амины	Амины, анилин. Изомерия, номенклатура. Химические свойства	2
8		Кислотность и основность органических соединений	Кислотность и основность органических соединений. Типы кислот и оснований. Факторы, определяющие кислотность и основность.	2
9		Альдегиды и кетоны	Альдегиды и кетоны. Изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов. Способы получения. Реакционная способность соединений с карбонильной группой. Механизм реакций нуклеофильного присоединения АN.	2
10			Лабораторная работа 3. Свойства карбонильных соединений.	2
11		Карбоновые кислоты	Определение и классификация карбоновых кислот. Предельные одноосновные кислоты.  Номенклатура, изомерия. Методы получения. Химические свойства. Механизм нуклеофильного замещения (SN) в карбоновых кислотах.	2
12			Контрольная работа 2	2
13	Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности	Биологически важные полифункциональные соединения.	Стереоизомерия	2
14			Соединения с несколькими гидроксильными группами ─ многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Ненасыщенные и дикарбоновые кислоты.	2
15		Гетерофункциональные соединения	Гетерофункциональные соединения. Аминоспирты и аминофенолы. Гидроксикислоты. Гидроксикарбонильные соединения.	2
16		Липиды	Липиды. Свойства и биологическая роль. Строение с учётом стереоизомерии насыщенных и ненасыщенных высших жирных кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидиновой. Строение триацилглицеринов и свойства; реакции гидрогенизации, кислотного и щелочного гидролиза	2
17			. Строение фосфолипидов на примере фосфатидилхолинов (лецитины) и фосфатидилэтаноламинов (кефалины). Реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфолипидов. Представление о строении клеточных мембран.	2
18		Лабораторная работа 4	Липиды. Жирные кислоты Лабораторная работа 4	2
19		Углеводы	Углеводы. Моносахариды и их производные. Классификация, биологическая роль. Моносахариды, представители, строение (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза, рибулоза, рибоза, ксилулоза).	2
20			Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия органических соединений. Энантиомеры. Диастереомеры. Стереоизомерия моносахаридов. Циклические формы. Таутомерия моносахаридов (циклооксотаутомерия). Мутаротация. Производные моносахаридов (дезоксисахара, аминосахара). Химические свойства моносахаридов	2
21			Сложные углеводы. Важнейшие полиозы. Строение дисахаридов: мальтозы, целлобиозы, лактозы, сахарозы. Номенклатура. Химические свойства дисахаридов (цикло-оксотаутомерия, восстановительные свойства, образование гликозидов, простых и сложных эфиров, гидролиз). Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза.	2
22		Лабораторная работа 5	Лабораторная работа 5.Свойства углеводов.	2
23	Биополимеры и их структурные компоненты	Аминокислоты, пептиды и белки	α-аминокислоты. Классификация. Стереоизомерия.	2
24			Кислотно-основные свойства. Химические свойства. Биологически важные реакции α-аминокислот	2
25			Пептиды, белки. Классификация и структура белков.	2
26			Лабораторная работа 6. Свойства аминокислот.	2
27		Контрольная работа 3	Контрольная работа 3	2
28		Биологически важные гетероциклические системы	Биологически важные гетероциклические системы. Классификация. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом и их реакционная способность. Биологически важные производные фурана и тиофена. Индол и его производные.	2
29			Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом и их реакционная способность. Пиридин. Хинолин, изохинолин, акридин. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами	2
30		Нуклеиновые кислоты	Нуклеозиды, строение. Конфигурация гликозидного центра.Нуклеотиды – мономерные единицы нуклеиновых кислот.Гидролиз нуклеиновых кислот. Низкомолекулярные нуклеотиды: АТФ, НАД их биологическая роль.	2
31			Лабораторная работа 7. Определение состава нуклеотидов.	2
32			Стероиды	2
33			Контрольная работа 4	2
34			Итоговое занятие	2
35			Зачет
36			Резерв	2
	ИТОГО часов в семестре:			72

 

Темы для самостоятельного изучения:

1. Терпены

2. Алкалоиды

3. Антибиотики

4. Витамины

Литература:

а) основная

1. Ковальчукова О.В. Общая и биоорганическая химия. Органическая химия [Электронный ресурс]: учебное пособие/ Ковальчукова О.В., Авраменко О.В.— Электрон.текстовые данные.— М.: Российский университет дружбы народов, 2011.-124c.-Режим доступа: http://www.iprbookshop.ru/11428.— ЭБС «IPRbooks», по паролю

2. Осипова, О.В. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: учебное пособие/ Осипова О.В., Шустов А.В.— Электрон.текстовые данные.— Саратов: Научная книга, 2012.— 367c.— Режим доступа: http://www.iprbookshop.ru/8178.— ЭБС «IPRbooks», по паролю

3. Бландов, А.Н. Химия. Органическая химия [Электронный ресурс]: учебное пособие / А.Н. Бландов.- Электрон.текстовые данные.- Российский государственный гидрометеорологичес-кий университет, 2013.- Режим доступа: http://www.iprbookshop. ru / 12537.- ЭБС «IPRbooks», по паролю

б) дополнительная

1. Тюкавкина,Н.А. Биоорганическая химия [Текст]: учебник для мед. вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. -7-е. Изд., стер. - М.:ДроФа, 2008. -542с.

2. Тюкавкина,Н.А. Биоорганическая химия [Текст]: учебник для мед. вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. -7-е. Изд., стер. - М.: ДроФа, 2010. -542с

3. Под редакцией Тюкавкиной Н.А. Биоорганическая химия. Руководство к практическим занятиям, М.:ГЭОТАР-Медиа,2009

4.  Органическая химия [Текст]: учеб.для вузов. В 2-х кн./ под ред. Н.А. Тюкавкиной. Кн. Основной курс- 2-е изд., стер.- М.: Дрофа, 2003.- 640 с.

5. Асланукова, М.М. Биоорганическая химия.Ч1.[Текст]: учебно-методическое пособие для студентов 1 курса специальности 060101 «Лечебное дело» / М.М. Асланукова, Л.И. Коньков. Черкесск: БИЦСевКавГГТА,2015.60с.

6. Асланукова, М.М. Биоорганическая химия.Ч3.[Текст]: учебно-методическое пособие для самостоятельной работы студентов 1 курса специальности 060101 «Лечебное дело» / М.М. Асланукова, Л.И. Коньков. Черкесск: БИЦСевКавГГТА,2016.-132с.

Занятия 1-2.

Тема: «Принципы классификации и номенклатуры биоорганических соединений»

Цель занятия: Познакомиться с классификацией биоорганических соединений, усвоить алгоритм построения названий с учётом особенностей химического строения углеводородного или гетероциклического скелета и наличия характеристической группы

Значение изучения темы: На рынке современных фармацевтических препаратов существует множество лекарственных средств – синонимов, в составе которых действующим началом является одно и тоже соединение. Современный врач по систематическому названию действующего препарата должен составить представление о структуре и определить аналоги с тем, чтобы квалифицированно решить вопросы замены лекарственного средства.