Химические свойства фенолов

Реакционными центрами в молекуле фенола является фенольная гидроксильная группа и ароматическое кольцо, влияющие друг на друга.

Фенольная ОН-группа за счёт p,p-сопряжения с ароматическим кольцом является донором электронов. Это приводит к дефициту электронной плотности на атоме кислорода, в результате чего протон гидроксильной группы фенолов более подвижен, чем в спиртах, т.е. увеличиваются кислотные свойства.

Кислотность фенолов выше, чем спиртов, поскольку феноксид-ион в результате мезомерной делокализации отрицательного заряда стабильнее алкоксид-анионов:

Повышенная кислотность фенолов проявляется в их способности взаимодействовать с растворами щелочей:

Однако фенол не реагирует с гидрокарбонатом натрия (фенол более слабая кислота, чем угольная).

Заместители в ароматическом кольце в значительной степени влияют на кислотность фенолов. Электронодонорные заместители (ОСН₃, NH₂) несколько снижают кислотность, тогда как электроакцепторные (NO₂) сильно её увеличивают.

Благодаря электронодонорному эффекту влиянию фенольного гидроксила электронная плотность ароматического кольца повышена по сравнению с бензолом в орто - и пара -положениях. Реакции электрофильного замещения протекают легче, чем у бензола.

Реакции по ОН-группе.

Реакции образования сложных и простых эфиров в фенолах идут труднее, чем в спиртах. Поэтому фенолы предварительно необходимо превращать в феноляты. Реакции фенолов с HX, RCOOH, SOCl₂ не идут.