Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота

Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота носят общее название - азолы. Из них наиболее важны в биологическом плане имидазол и пиразол,

которые являются структурными изомерами и близки по химическимсвойствам.

Нумерацию начинают от пиррольного атома азота, затем нумеруюттаким образом, чтобы второй гетероатом получил наименьший номер.

В молекулах этих соединений имеются разные атомы азота: пиридиновый (основный центр) и пиррольный (кислотный центр), т. е. эти соединения проявляют амфотерные свойства.

Гистидин (α-амино-β-[4(5)-имидазолил]-пропионовая кислота

Гистидин при декарбоксилировании легко превращается в биогенныйамин — гистамин.

Гистамин — гормоноподобное вещество, участвующее в регуляциижизненноважных функций организма. Он вызывает расширение капилляров, понижение артериального давления, сокращение гладкой мускулатуры, усиление секреции желудочного сока, усиливает перистальтику. Повышение содержания гистамина в крови — один из симптомов аллергических заболеваний. Широкий спектр физиологического действия обусловилего применение в качестве лекарственного препарата.

2.4. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота

Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота в виде различныхпроизводных наиболее широко распространены в природе.

Основу таких гетероциклических соединений составляет пиримидин

Пиримидиновое ядро лежит в основе входящих в состав нуклеиновыхкислот гетероциклических оснований (урацил, тимин, цитозин). Пиримидиновое кольцо является структурной единицей пурина, который лежит воснове — аденина и гуанина, входит в состав ферментов, алкалоидов, лекарственных препаратов, витамина В1.

Среди производных пиримидина и пурина, имеющих биологическоезначение и применяемых в медицине, наиболее важными являются амино-и гидроксипроизводные.

Пурин – бициклическое гетероциклическое соединение, состоящее изпиримидинового и имидазольного циклов. Ароматическое соединение, хорошо растворимо в воде, устойчиво к действию окислителей, амфотерно,образует соли с сильными кислотами, а также со щелочными металлами,благодаря наличию NН группы. Из гидроксипроизводных наиболее важны:

Три пиримидиновых основания - урацил (2,4-дигидроксипиримидин), тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин) и цитозин (4-амино-2-гидроксипиримидин) - являются компонентами нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Пиримидиновые основания существуют практически только в лактамной форме.