Пятичленные гетероциклы с одним атомом азота

Преимущественное положение среди биологически активных веществзанимают соединения, структурную основу которых составляют азотсодержащие гетероциклы.

Пиррол и индол — ароматические соединения.

На негибридизованной р -орбитали атома азота в пирроле  находится неподеленная пара электронов. Она участвует в сопряжении с р -электрона- ми четырех атомов углерода с образованием единого шестиэлектронного облака. Три sp²-гибридные орбитали образуют три σ-связи - две с атомами углерода, одну с атомом водорода. Атом азота в таком электронном состоянии получил название пиррольного.

Шестиэлектронное облако в пирроле благодаря р,п -сопряжению делокализовано на пяти атомах цикла, поэтому пиррол представляет собой π-избыточную систему, для него вбольшей степени характерны реакции SЕ, которые протекают легче, чем убензола, заместитель направляется преимущественно в α-положение.

Пиррол ацидофобен.Способность гетероциклических соединений подвергаться глубоким превращениям под действием кислот называют ацидофобностью (боязнью кислот), а сами гетероциклы - ацидофобными.

Индол — ароматическое соединение, содержит 10 π-электронов, похимическим свойствам сходен с пирролом, но в отличие от него, реакции

SЕ протекают по β-положению.

Индол относят как и пиррол к NН-кислотам, однако его кислотность выше, чем у пиррола, что связано с электроноакцепторными свойствами бензольного ядра.

Индол. По химическим свойствам эта ароматическая система очень напоминает пиррол. Индол также ацидофобен и практически лишен основных свойств. При взаимодействии с сильными основаниями ведет себя, как слабая NH-кислота.

Индол является структурным фрагментом белковой аминокислоты триптофана и продуктов его метаболических превращений - триптамина и серотонина, относящихся к биогенным аминам, а также (индол-3-ил)уксусной кислоты (гетероауксина).