double arrow

Реакции электрофильного присоединения

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФИЛИАЛ

ГБОУ СПО «СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Кафедра химии и фармацевтической технологии

 

 

ОПРОНЫЕ КОНСПЕКТЫ ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Учебное пособие для самостоятельной работы студентов

 

Екатеринбург

2013

 

 

Пособие для самостоятельной работы студентов по общей и неорганической химии / сост. преподаватель химии, Главатских Т.В.. – Екатеринбург; Фармацевтический филиал ГБОУ СПО «СОМК», 2013г. – с.28.

 

Рецензент: Лужкова И.В., научный сотрудник ФГУБН Института химии твердого тела УрО РАН.

 

 

     Учебное пособие предназначено для самостоятельной работы студентов. Пособие составлено в соответствии с действующей программой по учебной дисциплине «Органическая химия».

  Предлагаемые опорные конспекты могут быть использованы при повторении материала по органической химии при подготовке к тестированию, практическим занятиям, семинарам, зачетному занятию, а также к экзамену. Многие опорные конспекты можно использовать как раздаточный материал при изучении новых тем на лекции и практическом занятии. Каждый конспект содержит сведения об определении, номенклатуре, изомерии, способах получения, физических и химических свойствах каждого класса органических соединений, а также применение в медицине отдельных представителей. А также опорные конспекты дополнены глоссарием – кратким словарем терминов, применимых в органической химии.

Данное пособие позволяет  подготовиться изучению ПМ 02 МДК 02.02. «Контроль качества лекарственных средств». 

Учебное пособие рассмотрено на заседании кафедры химии и фармацевтической технологии (протокол № 2 от  06.09.2013 года).

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «НОМЕНКЛАТУРА АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ»

 

Вещества, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или нескольких групп атомов - СН2-, называются ГОМОЛОГАМИ и образуют гомологический ряд.

-СН2- - гомологическая разница.

 

АЛКАНЫ – это углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sр3 –гибридизации и связаны друг с другом только σ – связями. Общая формула Спн2п+2.

 

АЛКЕНЫ – это углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь (одна σ- и одна π -), атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sр2 – гибридизации. Общая формула СпН2п.

 

АЛКИНЫ – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sр – гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: - С ≡ С -. Общая формула СпН2п-2.

 

 

АЛКАНЫ СПН2П+2 АЛКИЛЫ СПН2П+1 АЛКЕНЫ СПН АЛКИНЫ СПН2П-2
СН4               метан СН3-               метил - -
С2Н6                         этан С2Н5 -               этил С2Н4         этен (этилен) С2Н2       этин (ацетилен)
С3Н8           пропан С3Н7 –           пропил С3Н6 пропен (пропилен) С3Н4                     пропин
С4Н10             бутан С4Н9 -              бутил С4Н8    бутен (бутилен) С4Н6                       бутин
С5Н12           пентан С5Н11- амил (пентил) С5Н10                            пентен С5Н8                                 пентин
С6Н14                    гексан С6Н13 –           гексил С6Н12                  гексен С6Н10                    гексин
С7Н16                   гептан С7Н15 –           гептил С7Н14                  гептен С7Н12                              гептин
С8Н18                     октан С8Н17 –             октил С8Н16                    октен С8Н14                    октин
С9Н20                 нонан С9Н19 -             нонил С9Н18                   нонен С9Н16                    нонин
С10Н22            декан С10Н21-             децил С10Н20                  децен С10Н18                  децин

 

ПРИМИНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ:

БУТАН – для заполнения аэрозольных упаковок лекарств, ВАЗЕЛИНОВОЕ МАСЛО (жидкий парафин, от С12 до С25) – внутрь при хронических запорах,  ПАРАФИН (от С19 до С 36) – основа для мазей, для лечения теплом при невралгиях, невритах и т.п. (парафинотерапия), ОЗОКЕРИТ - для лечения теплом при артритах, артрозах, радикулитах, язвах голени и т.п., ЭТИЛЕН – для получения полиэтилена и других полимерных масс для изготовления медицинской техники, протезов, шовного материала и т.п. 

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ».

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ, ПАРАФИНЫ) – соединения, состоящие из атомов С и Н, в которых все связи атомов углерода, не затраченные на образование одинарных связей С – С, насыщены атомами Н. Общая формула СпН2п+2.

НОМЕНКЛАТУРА: сначала выбирают самую длинную цепь. Нумерацию начинают с того конца, где ближе разветвление. Называют номера положений заместителей, называют заместители в алфавитном порядке, указывая умножительные приставки (ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.). Например,

                                                                                                                                                                 СН3

                                                                                                                                                                  I

                                                                                                                                            СН3 – СН – С – СН – СН2 – СН3

                                                                                                                                                        I   I I

                                                                                                                                                       CН3 СН3 С2Н5

                                                                                                                                            2,3,3 – триметил-4-этилгексан

ВОЗМОЖНА ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: С1 – С4 – газы, С5 – С15 – жидкости (при обычных условиях), С16  и дальше – твердые вещества.

СТРОЕНИЕ: sр3 – гибридизация, выравниваются по энергиям 4 эквивалентых σ – связи С – Н, направленные к вершинам тетраэдра. Угол 109*28.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: связи С – С и С – Н прочные, характеризуются низкой поляризуемостью,=> СВОБОДНОРАДИКАЛЬНЫЙ МЕХАНИЗМ реакций: СН3:Н →СН3* + Н*.

1. РЕАКЦИИ СВОБОДНОРАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ                                    2. ОКИСЛЕНИЕ                                3.КРЕКИНГ

(свет, нагрев)                                                                                                1. горение СН4 +2О2→СО2+2Н2О                    от англ. tu crack –

 1. галогенирование                                                                                          2. каталитическое окисление                         расщеплять – смесь

СН4 + С12→СН3С1 + НС1                                                                                            Мп, 300*С                                         предельных и непре

СН3С1 + С12→СН2С12 +НС1                                                                   С36Н74 + 5О-------------->2С17Н35СООН+Н2О     дельных углеводоро                 

СН2С12 +С12→СНС13 +НС1                                                                    (молекула разрывается пополам)                        дов:

СНС13 +С12→СС14+ НС1                                                                                                                                                         С10Н22→СН4 + С9Н18

2. нитрование (реакция М.Н.Коновалова)                          

                                         140*С                                                                                                                                                 └----> С2Н6 + С8Н16

СН3 – СН2 – СН3 + НO-NO2 →  CH3 – CH – CH3 + H2O

                             10%                        I

                                                                NO2 

В первую очередь замещается Н у третичного атома С, затем у вторичного, и у первичного.

4.ДЕГИДРИРОВАНИЕ (катализатор – Ni, Pl или Pd, 360*С)

 С4Н10 → С4Н8 + Н2 

ПРИМЕНЕНИЕ: ВАЗЕЛИНОВОЕ МАСЛО5- С15) – внутрь, как слабительное; наружно в дерматологии (основа для мазей),

                        ВАЗЕЛИН15 – С25) – основа для мазей,

                        ПАРАФИН18 – С35) - для парафинотерапии, основа для мазей.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ».

АЛКЕНЫ (олефины) – углеводороды, содержащие двойные (С = С) связи. Общая формула СпН2п.

НОМЕНКЛАТУРА: от названия соответствующих насыщенных углеводородов анен, нумерацию углеродной цепи начинают с конца, где ближе двойная связь (сравни с предельными углеводородами). Например, СН3 – СН – С = СН2

                                                                                                                                       I    I

                                                                                                                                      СН3 С2Н5        3- метил – 2 – этилбутен – 1.

ИЗОМЕРИЯ:1.Структурная (углеродного скелета и положения двойной связи).

                  2.Пространственная (цис – и транс-).

СТРОЕНИЕ: sр2 – гибридизация, угол 120* между валентными орбиталями. 2р – электрона соседних атомов С образуют π – связь вне плоскости σ –связи С – С, => характерны реакции электрофильного присоединения (π –связь более реакционноспособна, чем σ – связь).

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

реакции электрофильного присоединения

-галогенирование СН2 = СН2 + Вг2 → СН2Вг - СН2Вг (качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание бромной воды)

- гидрирование СН2 = СН2 + Н2 → СН3 – СН3

 

- гидрогалогенирование СН2 = СН – СН3 + НВг → СН3 – СНВг – СН3                        ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: атом Н из НХ

- гидратация СН2 = СН – СН3 + Н2О → СН3 – СН(ОН) – СН3                                                            присоединяется к атому С с наибольшим числом

                                                                                                                                           атомов Н.

Окисление

- реакция с КМпО4 в нейтральной или слабощелочной среде

(качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание раствора КмпО4)

3 СН2 = СН2 + 2 КмпО4 + 4 Н2О→ 3 СН2 – СН2 + 2 МпО2 +2 КОН

                                                           I    I   

                                                          ОН ОН (этиленгликоль, этандиол – 1,2)

- реакция с окислителем в кислой среде (полный разрыв двойной связи)

СН3 – СН = СН – СН2 - СН3 + О → СН3 – СООН + СН3 – СН2 – СООН

Полимеризация

п СН2 = СН2 → (- СН2 – СН2 -)п

 

Горение

С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О

 

ПРИМЕНЕНИЕ:

На основе реакции полимеризации непредельных углеводородов получают различные полимеры, которые используются в медицине при изготовлении медицинской техники и вспомогательного материала, изготовление системы для переливания крови, шовный материал.

 


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: