2020-09-24
229
В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя [из https://himija-online.ru].
Пусть в положении один (у первого, верхнего атома углерода) находится электроннодонорный заместитель – так называемый заместитель I рода. К заместителям I рода относятся: все алкильные (углеводородные) радикалы –R, гидроксогруппа –ОН, аминогруппа –NH2, галогены –Cl, –Br. Они смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, создавая благоприятные условия для электрофильного замещения и ориентируя в орто- и пара- положения: именно там будут максимумы электронной плотности:
Если в положении один находится электронноакцепторный заместитель – так называемый заместитель II рода, то они притягивают электронную плотность от кольца к себе, частичный отрицательный заряд образуется в метаположении:
|
|
|
К заместителям II рода относятся: нитрогруппа –NO2, карбоксильная группа –СООН, карбонильная группа –С(О)R, сульфогруппа –SО3Н. Такие заместители уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, тем самым затрудняя реакции электрофильного замещения.
Природный источник ароматических углеводородов – каменноугольная смола. При нагревании каменных углей в коксовых печах (коксование) при температуре 1000–1300°С без доступа кислорода, образуется кокс, коксовый газ и каменноугольная смола от 100 до 300 ароматических соединений. Бензол получают из нефти (см. алканы).
Физические свойства ароматических углеводородов. Бензол и его гомологи – это жидкости со сладковатым запахом, нерастворимые в воде. Они прекрасные растворители органических веществ.
см. видео
https://youtu.be/dbOIS8Xmiec?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF
Химические свойства ароматических углеводородов
Ароматический характер бензола и других аренов выражается в том, что эти соединения, по составу непредельные, в целом ряде реакций проявляют себя как предельные: для них характерна химическая стойкость, они не склонны к присоединению, а склонны к реакциям замещения, причем электрофильного.
см. видео
https://youtu.be/SdU4whofnYc?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF
I. Реакции электрофильного замещения
