II. Реакции присоединения (не характерны)

Бензол с большим трудом вступает в реакции присоединения с разрушением бензольного кольца.

1) Гидрирование бензола протекает в очень жестких условиях: при нагревании и давлении 100 атмосфер, в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt):

 

Гидрирование толуола также происходит в жестких условиях, образуется метилциклогексан:

 

 

Отметим, что гидрирование неароматических циклогексена и циклогексадиена происходит при комнатной температуре:

 

 

2) Хлорирование бензола. В жестких условиях: при нагревании, под действием ультрафиолетового излучения, бензол присоединяет три молекулы хлора, образуется гексахлорциклогексан (гексахлоран):

См. опыт

https://youtu.be/B1pXeiO0VaQ

 

Напомним, что гомологи бензола на свету галогенируются в боковую цепь.

Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду.

 

3) К реакциям присоединения к кольцу относятся несколько промышленных реакций окисления бензола (запоминать не надо):

– в присутствии катализатора оксида ванадия(V) бензол окисляется в малеиновый ангидрид:

 

[https://foxford.ru/wiki/himiya/himicheskie-svoystva-arenov]

 

– при полном окислении в жестких промышленных условиях образуется смесь малеиновой и щавелевой кислот:

 

 

4) Горение. Бензол и гомологи горят коптящим пламенем:

 

см. опыт

https://youtu.be/ktXino-BY5Q

 

III. Реакции боковой цепи (свойства гомологов бензола).

1) Галогенирование в боковую цепь (см. также п. I.2). Напомним, что в отсутствии катализатора, но при нагревании или на свету происходит замещение водорода в боковой цепи, а не в кольце. Здесь приведем общую схему: