2020-09-24
2780
Бензол устойчив к действию традиционных окислителей – не изменяет окраску KMnO4, K2Cr2O7.
Гомологи же бензола окисляются достаточно легко, причем бензольное кольцо сохраняется, окисляются боковые цепи – углеводородные радикалы.
Надо запомнить следующие правила:
– любой гомолог бензола с одним заместителем окисляется до бензойной кислоты или ее солей; с двумя заместителями – до двухосновных фталиевых кислот или их солей:
– если окисление проходит в кислой среде – образуются кислоты, если в щелочной или нейтральной среде – соли этих кислот;
– толуол в очень мягких условиях может быть окислен до бензойного альдегида (см. контекст задачи, это редкий случай):
– если в боковой цепи есть двойная связь, то в очень мягких условиях образуется двухатомный спирт, но в жестких условиях – кислоты (их соли) или кетоны (если у двойной связи третичный углерод).
Разберем различные примеры реакций:
|
|
|
!! здесь лучше записать 2КОН + 3К2СО3
Дополнительно приведем реакции окисления производных, содержащих различные функциональные группы:
Окисление изопропилбензола (кумола) – промышленный способ получения фенола и ацетона (т.н. кумольный способ получения фенола).
В промышленности для окисления кумола используют кислород:
изопропилбензол гидропероксид фенол ацетон
(кумол) кумола
4) К реакциям боковой цепи относится полимеризация винилбензола (стирола) – образуется известнейший полимер полистирол:
стирол полистирол
