Лекарственные препараты производные ароматических кислот

В медицинской практике применяют лекарственные вещества: кислоту бензойную, натрия бензоат; кислоту салициловую, натрия салицилат; оксафенамид, салициламид; кислоту ацетилсалициловую; натрия диклофенак:

 

Препарат	Химическая формула	Описание
Acidum benzoicum – кислота бензойная		Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. Т.пл. 122 – 124,5 оС.
Natrii benzoas – натрия бензоат		Белый мелкокристаллический порошок без запаха или с очень слабым запахом.
Acidum salicylicum – кислота салициловая	о-оксибензойная кислота	Белые мелкие игольчатые кристаллы или кристаллический порошок без запаха. Т.пл. 155 – 161 оС.
Natrii salicylas – натрия салицилат		Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки без запаха.
Osalmid – осальмид (оксафенамид)	2-гидрокси-N-(4-гидроксифенил)бензамид	Белый или белый с лиловато-серым оттенком порошок без запаха. Т.пл. 175 – 178 оС.
Salicylamidum - салициламид	2-гидроксибензамид	Белый кристаллический порошок. Т.пл. 140 – 142 оС.
Acidum acetyl salicylicum – кислота ацетилсалициловая	салициловый эфир уксусной кислоты	Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом. Т.пл. 133 – 138 оС.
Methylii salicylas – метилсалицилат		Бесцветная или желтоватая жидкость с характерным сильным ароматическим запахом. Показатель преломления 1,535 – 1,538.
Phenylii salicylas – фенилсалицилат		Белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы со слабым запахом. Т.пл. 42 – 43 оС.
Diclofenac Sodium – натрия диклофенак (Ортофен)	натриевая соль 2-[(2,6-дихлорфенил)-амино]-фенилуксусной кислоты	От белого с кремоватым оттенком до светло-кремового цвета кристаллический порошок без запаха.

 

Подлинность ароматических кислот и их производных устанавливают с помощью химических реакций, а также спектрофотометрическим методом:

Качественные реакции на кислоту бензойную и салициловую и их натриевые соли:

1. Цветные реакции:

- с хлоридом железа (III); кислота бензойная и натрия бензоат образуют осадок телесного цвета, кислота салициловая и натрия салицилат образуют комплексы, окраска и состав которых зависят от рН среды.

- с солями серебра; образуются белые осадки;

- с солями меди (II); кислота бензойная и натрия бензоат образуют голубое окрашивание, кислота салициловая и натрия салицилат – зеленое.

2. Реакция образования азосоединений; чаще всего появляется красное окрашивание или красный осадок. У кислоты салициловой и ее соли наблюдается желтое окрашивание, переходящее в розовое.

3. Реакция разложения для салициловой кислоты и ее производных; образуется фенол (резкий запах) и углекислый газ, который можно обнаружить по образованию опалесценции при пропускании выделяющегося газа через известковую воду.

4. Реакция образования ауринового и индофенолового красителя. Салициловая кислота и ее соль образует красное окрашивание.

5. Реакции обнаружения ионов натрия для натриевых солей.

 

Качественные реакции на кислоту ацетилсалициловую, метилсалицилат и фенилсалицилат:

1. Реакция гидролиза в кислой или щелочной среде с последующей идентификацией образовавшихся продуктов.

2. Реакция с 2%-ными растворами 4-аминоантипирина и гексацианоферрата (III) калия; кислота ацетилсалициловая образует желтое окрашивание, фенилсалицилат – интенсивно-красное (хлороформное извлечение).

3. Фенилсалицилат и метилсалицилат образуют фиолетовые комплексы с железа (III) хлоридом.

4. Реакция образования азокрасителя для фенилсалицилата и метилсалицилата; появляется желтое окрашивание.

5. Реакция с азотистой кислотой в среде концентрированной серной кислоты; метилсалицилат приобретает коричневое, а фенилсалицилат буровато-желтое окрашивание.

6. Реакция с реактивом Марки; фенилсалицилат приобретает фиолетовое окрашивание.

 

Качественные реакции на салициламид и оксафенамид:

1. Реакция с железа (III) хлоридом; оба препарата приобретают красно-фиолетовое окрашивание.

2. Реакция при кипячении салициламида с натрия гидроксидом; появляется характерный запах аммиака.

3. Гидролиз с последующей идентификацией образовавшихся продуктов.

4. Реакция с азотистой кислотой в среде концентрированной серной кислоты; салициламид образует розоватое, а оксафенамид – грязно-фиолетовое окрашивание.

5. Реакция с реактивом Марки; аналогичные результаты.

6. Реакция образования ауринового красителя; оксафенамид образует краситель желто-зеленого цвета.

7. Реакция с 2,6-дихлорхинонхлоримидом, образующиеся индофенолы извлекают бутанолом. В случае салициламида его слой окрашивается в синий, а оксафенамида – в зеленый цвет.

8. Реакция с 5% раствором сульфата титана; оба препарата образуют осадки желтого цвета.

9. Реакция с 2%-ными растворами 4-аминоантипирина и гексацианоферрата (III) калия; образуется продукт красного цвета (хлороформное извлечение).

 

       При испытании на чистоту устанавливают отсутствие или допустимые пределы примесей исходных или промежуточных продуктов синтеза.

Для количественного определения препаратов применяют кислотно-основное титрование в водной и неводной среде, бромид-броматометрическое определение, иодометрию, иодхлорометрию, количественное определение препаратов по азоту (метод Кьельдаля), а также фотометрические методы.

Хранят ароматические кислоты и их соли в сухом, защищенном от света месте, при комнатной температуре.

Применяют кислоты бензойную и салициловую наружно в качестве антисептических средств. Натрия бензоат назначают как отхаркивающее средство. Кислоту салициловую назначают в качестве антисептического и кератолитического средства. Натрия салицилат и натрия диклофенак оказывают противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее и жаропонижающее действие. Салициламид назначают внутрь, подобно кислоте ацетилсалициловой, в качестве противоревматического, противовоспалительного, болеутоляющего и жаропонижающего средства. Осальмид применяют как желчегонное средство.