Гидроборирование алкенов с последующим окислением

Гидроборирование алкенов и последующее окисление боранов раствором пероксида водорода в щелочной среде приводит, в конечном итоге, к антимарковниковскому продукту присоединения воды к двойной связи.

Восстановление альдегидов и кетонов алюмогидридом лития или боргидридом натрия

LiAlH₄ и NaBH₄ восстанавливают альдегиды до первичных спиртов, а кетоны до вторичных, причем боргидрид натрия предпочтителен вследствие большей безопасности в обращении: его можно использовать даже в водном и спиртовом растворах. Алюмогидрид лития реагирует с водой и со спиртом со взрывом и разлагается со взрывом при нагревании выше 120^о в сухом состоянии.

Алюмогидрид лития при 0-10^о восстанавливает ненасыщенные альдегиды и кетоны до аллиловых спиртов, сохраняя двойную углерод-углеродную связь и восстанавливая карбонильную группу.

Та же самая реакция циклогексен-2-она с NaBH₄ приводит к смеси циклогексен-2-ола и циклогексанола в соотношении 1,5:1 в результате присоединения гидрид-иона как к карбонильному углероду, так и к углероду при двойной углерод-углеродной связи.

Лучшим реагентом для избирательного восстановления карбонильной группы в a,b-ненасыщенных альдегидах и кетонах, не затрагивающим двойную углерод-углеродную связь, является диизобутилалюминийгидрид (ДИБАЛ-Н).