2020-09-24
581
OДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. По их числу спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. Длины связей и валентные углы в метиловом спирте приведены ниже.
Строение метилового спирта
Валентные углы в 109о и 110о указывают на sp3-гибридизацию атома углерода, две неподеленные пары электронов кислорода расположены на sp3-гибридных орбиталях.
НОМЕНКЛАТУРА
Для спиртов существует несколько способов их названия. В современной номенклатуре ИЮПАК для названия спирта к названию углеводорода добавляют окончание "ол". Самую длинную цепь, содержащую функциональную ОН-группу, нумеруют с того конца, к которому ближе всего находится гидроксильная группа, а заместители обозначаются в префиксе, например:
В некоторых спиртах группу СH2OH удобнее называть гидроксиметил, например:
Иногда спирты называют, пользуясь названием алкильной группы:
В этой номенклатуре положение заместителя в алкильной группе обозначается буквами греческого алфавита.
|
|
|
В другой номенклатуре, называемой карбинольной, простейший спирт CH3OH называется карбинол, остальные - как его производные.
Эта номенклатура удобна для самых простых спиртов, т.к. в ней легко различаются первичные, вторичные и третичные спирты.
ПОЛУЧЕНИЕ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ
Гидратация алкенов
При взаимодействии алкенов с разбавленными водными растворами кислот основным продуктом оказывается спирт.
Этот метод в лабораторных условиях нашел ограниченную область применения для получения третичных спиртов.
Для получения других спиртов он применим ограниченно, поскольку гидратация алкенов часто сопровождается изомеризацией за счет перегруппировок промежуточно образующихся карбокатионов.
Поэтому в лабораторной практике его вытеснил другой способ, основанный на реакции гидроксимеркурирования-демеркурирования алкенов.
Гидроксимеркурирование-демеркурирование алкенов
Эта реакция не сопровождается перегруппировками и приводит к образованию индивидуальных спиртов. Направление реакции соответствует правилу Марковникова, реакция проводится в мягких условиях с выходами, близкими к количественным.
