Взаимодействие алкилгалогенидов и алкилтозилатов с супероксидом калия

Один из самых современных методов получения спиртов заключается во взаимодействии алкилгалогенидов и тозилатов с избытком супероксида калия в ДМСО в присутствии 18-краун-6 полиэфира.

В качестве побочных продуктов всегда получаются алкены, выход которых возрастает при синтезе вторичных спиртов. Для примера приведем получение октанола-1 и октанола-2 из 1-иодоктана и 2-иодоктана, соответственно.

Замещение галогена или тозилоксигруппы на гидроксил сопровождается полным обращением конфигурации у асимметрического атома углерода; так из тозилата (S)-октанола-2 был получен R-октанол-2 с оптической чистотой 97-99%.

Метанол в промышленности получают из оксида углерода (II) и водорода (синтез-газ) над сложным катализатором, состоящим из оксидов меди и цинка, нанесенных на Al2O3 в жестких условиях.

III.СВОЙСТВА ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

Многие свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы. Температура кипения метанола на 150о выше, чем этана, несмотря на то, что их молекулярные массы близки. Этанол имеет температуру кипения на 123о выше, чем пропан и т.д. С другой стороны этанол кипит на 104о выше, чем изомерный ему газообразный диметиловый эфир. Эти особенности спиртов объясняются образованием прочной межмолекулярной водородной связи; этим же объясняется превосходная растворимость низших спиртов в воде, где возникают межмолекулярные водородные связи между молекулами спирта и воды.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: