2020-09-24
105
Фенолы реагируют с формальдегидом в водном растворе в присутствии основания с образованием полимерного продукта, получившего название феноло-формальдегидной смолы, карболита или бакелита. В 1909 году Л.Бакелунд запатентовал способ получения этого первого синтетического высокомолекулярного соединения, которое сразу же нашло широкое применение в различных областях машиностроения, электротехники и быта, например, при изготовлении корпусов телефонов, электрических выключателей и т.д.
Взаимодействие феноксид-иона с формальдегидом напоминает альдегидную конденсацию с той лишь разницей, что роль нуклеофильного агента вместо енолят-иона выполняет амбидентный феноксид-ион, а карбонильной компонентой является формальдегид.
Подобно альдолям, орто- и пара-изомеры гидроксиметилфенола подвергаются дегидратации с образованием хинонметидов - соединений, родственных орто- и пара-хинонам.
Последующее присоединение феноксид-иона к хинонметиду представляет собой присоединение амбидентного аниона к 
, 
-непредельному кетону по Михаэлю.
|
|
|
В результате дальнейшей поликонденсации в орто- и пара-положение к гидрокси-группе фенола получается трехмерная структура конечного продукта - бакелита. Бакелит представляет собой прозрачную смолу, где линейные звенья связаны "поперечными" связями в пара-положениях.
Фенол конденсируется с ацетоном в кислой среде с образованием так называемого бисфенола А.
Получено много подобных продуктов конденсации фенолов с кетонами. Они находят применение в качестве антиоксидантов и мономеров для получения эпоксидных смол, получаемых, например, при конденсации бисфенола А с эпихлоргидрином:
Эпоксидные смолы широко применяется в современной технике и в быту.
