Восстановление карбоновых кислот

 

Карбоновые кислоты восстанавливаются до первичных спиртов с помощью алюмогидрида лития.

 

 

         2,2 –диметилпропановая кислота → 2,2 –диметилпропанол-1

Реакции декарбоксилирования.

 

В процессе декарбоксилирования карбоновые кислоты отщепляют оксид углерода (IV) и превращаются в соединения разных классов в зависимости от условий проведения реакции.

Реакция протекает легче при наличии у α-углеродного атома электроноакцепторной группы, поляризующей связь этого атома с карбоксильной группой.

 

(X=OH, NO₂, C≡N)

 

При нагревании в присутствии серной кислоты щавелевая и малоновая кислоты также декарбоксилируются, образуя соответствующую одноосновную кислоту.

 

 

Щавелевая к-та → муравьиная к-та

Малоновая к-та → уксусная кислота

Галогенирование алифатических карбоновых кислот.

Для введения хлора и брома в α-положение к карбоксильной группе карбоновую кислоту обрабатывают хлором или бромом в присутствии каталитических количеств красного фосфора:

 

Из образованных α-галогензамещенных кислот с помощью реакций нуклеофильного замещения синтезируют другие гетерофункциональные кислоты.

 

 

Реакции нуклеофильного замещения.

Одну из важнейших групп реакций, характерных для карбоновых кислот, составляют реакции нуклеофильного замещения у sp² -гибридизованного атома углерода карбоксильной группы, в результате которых гидроксильная группа замещается на другой нуклеофил. Реакции нуклеофильного замещения в карбоксильной группе проводятся в присутствии кислотного катализатора. В результате этих реакций образуются функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры, амиды, ангидриды, галогенангидриды и др.