Образование лактидов

α -Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов.

Лактидами называются циклические эфиры, построенные из двух и более остатков гидроксикислот. При нагревании этих кислот в результате межмолекулярной этерификации образуется димерный продукт, легко превращающийся в более устойчивый шестичленный циклический диэфир – лактид:

Название лактидов включает корень тривиального латинского названия гидроксикислоты, суффикс – ид и умножающий префикс ди -, три- и т.д., указывающий число молекул, образующих лактид.

Образование непредельных кислот.

β - гидроксикислоты теряют воду и дают непредельные кислоты. Такое направление дегидратации связано с повышенной подвижностью водородных атомов в соседстве с карбоксильной группой, обусловленной устойчивостью (благодаря сопряжению) соответствующего аниона:

Образование лактонов.

При нагревании в кислой среде, а иногда просто при стоянии в растворе, γ- и δ-гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной этерификации с образованием пяти- и шестичленных лактонов, например:

Лактонами называются внутренние сложные эфиры гидрксикислот, т.е. соединения, в которых сложноэфирная группировка ―С(О)О― включена в циклическую структуру.

Легкость лактонизации γ- и δ- гидроксикислот объясняется повышенной термодинамической устойчивостью пяти- и шестичленных циклических соединений. Циклы меньшего или большего размера в этих условиях не образуются.

По номенклатуре ИЮПАК лактоны, образованные из алифатических кислот, называют, добавляя суффикс –олид к названию углеводорода с тем же числом атомов углерода. Цифрой указывают место замыкания цикла, начиная нумерацию от карбонильного атома углерода. Так, приведенный выше, γ- бутиролактон имеет систематическое название 4-бутанолид.