Химические свойства. Ароматические амины – бесцветные жидкости и твердые вещества

Физические свойства

Ароматические амины – бесцветные жидкости и твердые вещества. Вследствие окисления жидкие ароматические амины часто бывают окрашены в желтый цвет. Малорастворимы в воде.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, из-за долгого хранения темнеет, так как окисляется, плохо растворим в воде. Температура кипения – 182 ^оС, температура плавления – 6 ^оС, немного тяжелее воды, является ядом аккумулирующего действия.

1. Анилин легко окисляется различными окислителями, поэтому темнеет при хранении. При действии хлорной извести (CaOCl₂) на водный раствор анилина, появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Это качественная реакция на анилин.

2. Горение

4C₆H₅─NH₂ + 31O₂24CO₂↑+ 2N₂↑ + 14H₂O

3. Основные свойства выражены слабее, чем у аммиака и алифатических аминов, из-за влияния ароматического ядра на аминогруппу. С минеральными кислотами образует соли

C₆H₅─NH₂ + HCℓ [C₆H₅─ NH₃]Cℓ → (C₆H₅─ NH₂•HCℓ)

хлорид фениламмония солянокислый анилин

Соли анилина хорошо растворимы в воде, но не растворимы в неполярных органическихрастворителях. Действием щелочи на соли анилина можно выделить его в чистом виде

[C₆H₅─ NH₃] Cℓ + NaOH C₆H₅─NH₂+ NaCℓ + H₂O

4. Реакция ацетилирования

H O

C₆H₅─NH₂+ (CH₃СO)₂O C₆H₅ – – – CH₃

ацетанилид

5. Реакции электрофильного замещения:

а) галогенирование (идет очень легко). Реакция с бромом – качественная реакция на анилин

NH NH

Br Br

+ 3 Br

2,4,6-триброманилин

б) нитрование. С концентрированной азотной кислотой идет со взрывом с образованием n-нитроанилина;

в) при сульфировании анилина образуется сульфаниловая кислота, амиды которой являются лекарственными веществами;

6. Реакции диазотирования. С азотистой кислотой анилин образует диазосоединения – соли диазония, которые широко применяются в производстве красителей.

C₆H₅─NH₂+ NaNO+ 2HCℓ [C₆H₅NN]Cℓ+ NaCℓ + 2H₂O