double arrow

Химические свойства. Основные свойства. Как производные аммиака, амины проявляют основные свойства и являются органическими основаниями

Основные свойства. Как производные аммиака, амины проявляют основные свойства и являются органическими основаниями. Подобно аммиаку амины с водой образуют катионы замещенного аммония и гидроксильные анионы

CH3–NH2 + HOH [CH3–NH3]+ OH

метиламин ион метиламмония

Они имеют щелочную реакцию и окрашивают лакмус в синий цвет. Более того, под влиянием простейших алкильных радикалов основные свойства аминогруппы увеличиваются, поэтому низшие амины жирного ряда являются значительно более сильными основаниями, чем аммиак.

Особенно сильные основные свойства проявляют четвертичные аммониевые основания. Так гидроксид тетраметиламмония диссоциирует по уравнению

CH CH +

CH– CH OH CH– CH + OH

CH CH

При действии кислот азот аминогруппы присоединяет ион водорода и амины образуют соли замещённого аммония. Последние иногда изображают в виде молекулярных соединений амина и кислоты

СН3—NH2 + HCℓ [CH3–NH3]Cℓ, или CH3-NH2• HCℓ

метиламин хлористый солянокислый

метиламмоний метиламин

Соли аминов — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде; в отличие от свободных аминов не имеют запаха.

Едкие щёлочи, как более сильные основания, вытесняют амины из их солей

[CH3–NH3]Cℓ + NaOH СН3–NН+ H2O + NaCℓ

хлористый метиламин

метиламмоний

Реакция ускоряется при нагревании.

Реакции аминов с азотистой кислотой. Первичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой (HNO) образуют спирты; при этом выделяется газообразный азот и вода

CH3 ―NH+ НO―N=O CH–OH + N2+ HO

метиламин метанол

Вторичные амины при действии на них азотистой кислоты, в результате замещения атома водорода в аминогруппе на остаток азотистой кислоты — нитрозогруппу (—N=O), образуют нитрозамины

CH CH

N–H + HO–N=O N–N=O + HO

CH CH

диметиламин диметилнитрозамин

Третичные амины, в которых при азоте нет водорода, не реагируют с азотистой кислотой. Таким образом, по реакции с азотистой кислотой первичные, вторичные и третичные амины можно отличить друг от друга.

Реакция ацилирования. При действии галогенангидридов или ангидридов карбоновых кислот на первичные или вторичные амины водород в аминогруппе замещается остатком карбоновых кислот (ацилом) — получаются ацильные производные аминов

Н

CH–H + Cℓ–CO–CHCH–NH–CO–CH+ HCℓ

метиламин хлорангидрид ацетилметиламин

(первичный уксусной

амин) кислоты

Третичные амины, поскольку у них при азоте нет водорода, в реакцию ацилирования не вступают.

Реакция алкилирования аминов. Эта реакция многостадийная и заключается в замещении атомов водорода аминогруппы алкильными радикалами (реакция Августа Гофмана (1818-1892)). Схема реакции

4NH3 + 3CH3J → (CH3)3N + 3NH4J


Сейчас читают про: