2014-02-02
595
Гомолитический разрыв связи:
Частицы, несущие неспаренный электрон, называются свободными радикалами (R .). Необходимо отличать термины:
· радикал – органический остаток (фрагмент);
· свободный радикал – частица с неспаренным электроном.
Гетеролитический разрыв связи:
Атом или группа атомов, имеющие избыток электронной плотности и способные выступать в роли донора электронной пары при образовании ковалентной связи, называются нуклеофилами (Nu). В роли нуклеофилов могут выступать как анионы, так и нейтральные молекулы. В переводе на русский язык нуклеофил – «любящий ядро», т.е. положительный заряд.
Частица или фрагмент молекулы, имеющие недостаток электронной плотности или свободную орбиталь и способные принимать пару электронов с образованием ковалентной связи, называются электрофилами (E). Ими могут быть как катионы, так и нейтральные молекулы. Электрофил – «любящий электроны», т.е. отрицательный заряд.
Объединим классификации.
Реакции замещения могут происходить под действием свободных радикалов, электрофилов и нуклеофилов. Пример реакции нуклеофильного замещения:
Аналогично реакции присоединения, элиминирования и перегруппировки могут протекать под действием нуклеофилов, электрофилов и свободных радикалов.
