Введение

Беев А.А.

Рецензент

Нальчик, 2004

ЧАСТЬ 1

К ЛЕКЦИОННОМУ КУРСУ

МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ

«БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

УДК 547

ББК 24.2

доктор биологических наук, профессор,

зав. кафедрой химии

Кабардино-Балкарской государственной сельскохозакадемии

Составитель Балаева С.М.

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия»

Нальчик, Кабардино-Балкарский госуниверситет, 2004

В издании представлен тезисный текст лекций по биоорганической химии, представляющий комплекс основных закономерностей строения и свойств органических соединений. Часть I.

Рекомендовано РиСОМ университета.

УДК 547

ББК 24.2

Кабардино-Балкарский государственный университет

им. Х.М. Бербекова.

2004 г.

Биоорганическая химия – наука, изучающая строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций.

Биоорганическая химия основное внимание уделяет строения и реакционной способности биологически значимых соединений. Предметом биоорганической химии являются биополимеры и биорегуляторы и их структурные элементы.

К биополимерам относятся пептиды и белки, полисахариды (углеводы), нуклеиновые кислоты. В эту группу включают липиды, которые не являются ВМС, но в организме обычно связаны с другими биополимерами.

Биорегуляторы – это соединения, которые химически регулируют обмен веществ. К ним относятся витамины, гормоны, многие синтетические соединения, в том числе лекарственные вещества. Биоорганическая химия базируется на идеях и методах органической химии.

Без знания общих закономерностей органической химии, сложно изучение биоорганической химии. Биоорганическая химия тесно связана с биологией, биологической химией, медицинской физикой.

Совокупность реакций, протекающих в условиях организма, называется метаболизмом.

Вещества, образующиеся в процессе метаболизма, называются – метаболитами.

Метаболизм имеет два направления:

Катаболизм – реакции распада сложных молекул на более простые.

Анаболизм - это процесс синтеза сложных молекул из более простых веществ с затратой энергии.

Термин биосинтез применяется по отношению к химической реакции IN VIVO (в организме), IN VITRO (вне организма)

Существуют антиметаболиты - конкуренты метаболитов в биохимических реакциях.

Материалы методического руководства составлены согласно программе по биоорганической химии для студентов медицинских вузов 2000 года ГОУ ВУНМЦ и опираются на методические разработки к лекционному курсу по биоорганической химии I мединститута им. Сеченова И.М., Москва, 2000. Часть I и II.

Тема: «Сопряжение, как фактор повышения стабильности молекул. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы ее передачи»

План лекции:

1. Сопряжение и его виды:

p, p - сопряжение, rp - сопряжение. Энергия сопряжения. Сопряженные системы с открытой цепью. Витамин А, каротины. Сопряжение в радикалах и ионах.

2. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность, критерии ароматичности, гетероциклические ароматические соединения.

3. Ковалентная связь: неполярные и полярные связи.

4. Индуктивный и мезомерный эффект. ЭА и ЭД – заместители.

Атомы в молекулах органических соединениях соединены ковалентными связями, которые называются s и p - связями.

Одинарная s - связь находится в SP³ – гибридизованном состоянии, которое характеризуется l – длиной, например длина С-С равна 0,154 нм и энергией равной 83 ккал/моль. Также сигма связь характеризуется полярностью и поляризуемостью. Например

p

СН = СН

π