Сложные эфиры

Сложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот – летучие жидкости, с приятным запахом, плохо растворимые в воде и хорошо в большинстве органических растворителей.

Важнейшей из реакций ацилирования является гидролиз сложных эфиров с образованием спирта и карбоновой кислоты:

СН₃СООСН₃ + Н₂О ¾¾¾® СН₃СООН + СН₃ОН

Реакция осуществляется как в кислой, так и в щелочной среде. Кислотный гидролиз – реакция, обратная этерификации, протекает по тому же механизму:

О Н⁺ ОН ОН + Н₂О ОН H

СН₃-С ¾¾® СН₃-С ¬¾® СН₃-С ¾¾® СН₃-С-O ¾¾®

OCH₃ ОCН₃ ОCН₃ ОCН₃ H

OH -CH₃OH ₊ OH OH

СН₃-С-O-H ¾¾® СН₃-С-OH ¬¾® СН₃-С-OH ¾¾® CH₃COOH + H⁺

O⁺

H CH₃

Нуклеофилом в этой реакции является вода. Смещение равновесия в сторону образования спирта и кислоты обеспечивается добавлением избытка воды.

Щелочной гидролиз необратим и требует эквимолекулярного количества щелочи:

СН₃СООСН₃ + NaОH ¾¾¾® СН₃СООNa + СН₃ОН