Нуклеофильные свойства

Кислотные свойства.

NH-кислотные свойства аминов выражены в значительно меньшей степени, чем основные. Амины проявляют кислотные свойства только в присутствии очень сильных оснований и превращаются при этом в амиды металлов:

2СН₃-NH₂ + 2Na ¾¾® 2СН₃-NH-Na + Н₂

метиламид натрия

(СН₃)₂-NH + С₄Н₉Li ¾¾® (СН₃)₂-N-Li + C₄H₁₀

бутиллитий диметиламид лития

Амиды щелочных металлов являются очень сильными основаниями и используются в органическом синтезе.

Нуклеофильные свойства аминов, как и основные обусловлены наличием неподеленной пары электронов атома азота.

1. Алкилирование аминов. (см. в получении)

2. Ацилирование аминов:

O

СН₃NH₂ + СН₃-СОCl ¾¾® СН₃-NH-C-CH₃ + HCl

N-фенилацетамид