Стероиды

Классификация терпенов

Терпены, содержащие два изопреновых звена, называются монотерпены, три – сесквитерпены, четыре – дитерпены, шесть – тритерпены, восемь – тритерпены. Терпены с одним циклом – моноциклические, с двумя – бициклические, без цикла – ациклические.

Бициклический монотерпен a-пинен	Ациклический монотерпеноид гераниол	Моноциклический монотерпен лимонен	Камфора бициклический монотерпен

Стероиды имеют полициклическое строение, в основе лежит скелет гоннана

Общая формула стероидов

Строение стероидов

Сочленение колец В и С всегда – транс.

Сочленение колец С и D почти всегда – транс.

Сочленение колец А и В как –транс так и –цис.

Конфигурации заместителей: конфигурация a, если заместитель лежит под плоскостью кольца и b, если заместитель – над плоскостью кольца.

Классификация стероидов

Родоначальная структура

1. Андростан - у гоннана при С₁₇ отсутствует углеводородный радикал. РС мужских половых гормонов (андрогенов).

2. Эстран - у гоннана при С₁₇ и С₁₃ отсутствуют углеводородные радикалы. РС женских половых гормонов (эстрогенов).

3. Прегнан – у гоннана при С17 радикал –СН₂-СН₃. РС женских половых гормонов (гестагенов) и гормонов коры надпочечников (кортикоидов).

4. Холан - у гоннана при С17 радикал – СН-СН₂–СН₂-СН₃

СН₃

РС желчных кислот.

5. Холестан - у гоннана при С17 радикал –СН-(СН₂)₃–СН-СН₃

СН₃ СН₃

РС стеринов