Индивидуальные задания по теме 15

15-1. А) Какова структурная причина явления оптической изомерии в органических соединениях? (На примере молочной кислоты.)

Б) Получите и назовите продукты нагрева:

а) [2-оксипентановая кислота] ® ( t °C);

б) [4-оксипентановая кислота] ® ( t °C).

15-2. Получите из пропановой кислоты молочную кислоту. Где она встречается и какова ее роль в природе?

15-3. Приведите структурные формулы яблочной, винной, лимонной и миндальной (фенилоксиуксусной) кислот. Какие из этих кислот обладают, а какие не обладают оптической активностью?

15-4. Для салициловой (о-оксибензойной) кислоты напишите реакции:

1) + C₂H₅OH;

2) + C₆H₅OH;

3) + CH₃COOH.

Где используются продукты этих реакций?

15-5. Получите из уксусной кислоты глиоксиловую (оксоуксусную) кислоту. Какой качественной реакцией можно различить эти кислоты? Где встречаетсяглиоксиловаякислота?

15-6. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ PCl₅ +3KCN + HOН (H⁺) [O]

Глицерин ¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В ¾ ¾® Г

Где встречается и где используется лимонная кислота?

15-7. Получите пировиноградную кислоту:

1) из виноградной;

2) из молочной.

Какова роль ПВК в природе?

15-8. Какой качественной реакцией можно различить кислоты:

1) [2-оксопропановая];

2) [3-оксопропановая]?

Как доказать, что обе они – оксокислоты? Напишите соответствующие реакции.

15-9. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ 6Cl₂ + NaOH + HOН (H⁺)

Пропанон ¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В

(–6HCl) (водн.)

Является ли (и если да, то почему) полученная в результате кислота оптически активной?

15-10. Напишите реакции дегидратации оксипентановых кислот:

1) 2-окси –;

2) 3-окси –;

3) 4-окси –.

15-11. Получите из этилена яблочную (оксибутандиовую) кислоту. Где она встречаетсяи какую роль выполняет в природе?

15-12. Получите из уксусной кислоты гликолевую и глиоксиловую кислоты. Как можно различить две последние кислоты?

15-13. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ Cl₂ [O] + NaOН + HCl + CH₃COOH

Толуол ¾ ¾® А ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В ¾ ¾® Г ¾ ¾ ¾® Д

[AlCl₃] (водн.)

Какие производные салициловой кислоты вам знакомы? Где они используются?

15-14. В чем смысл явления кето-енольной таутомерии? Покажите это явление на примере изомеризации ацетоуксусного эфира. Приведите по одной реакции, подтверждающей существование каждой структурной формы этого эфира:

CH₃ - C - CH₂ - C - O - C₂H₅

|| ||

O O

15-15. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ SOCl₂ + KCN + HOН + H₂

[Бутановая] ¾¾ ¾® А ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В ¾ ¾® Г

кислота (H⁺) (Ni)

Как можно различить ваши оксо- и оксикислоты? Приведите соответствующую реакцию.

15-16. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ HCl + KCN + HOН (H⁺) t °C

HO - CH₂ - CH₂ - OH ¾ ¾® А ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В ¾ ¾® Г

15-17. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ Cl₂ + NaOH + HCl [O]

[Пропановая ¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾® В ¾ ¾® Г

кислота] (водн.)

15-18. Для молочной кислоты напишите реакции:

1) t °C;

2) + Ca(OH)₂;

3) + PCl₅ (избыток);

O

||

4) + CH₃ -C - Cl.

15-19. Получите продукты дегидратации трех оксигексановых кислот:

1) 5-окси –;

2) 3-окси –;

3) 2-окси –.

15-20. Приведите формулы a-, b- и j-оксибутановых кислот. Какие из них обладают оптической активностью, а какие нет? Почему? Получите продукты нагрева этих оксикислот.

Тема 16