Непредельные ди- и трикарбоновые кислоты

Малеиновая (цис - бутендиовая) и фумаровая (транс - бутендиовая) кислоты – геометрические изомеры, кристаллические вещества. Малеиновая кислота хорошо растворима в воде, а фумаровая- трудно.

Фумаровая кислота- биологически активное соединение - содержится в грибах, лишайниках, клетках растений, выделена из повилики (Fumaria officinalis); в тканях животных и человека образуется в митохондриях в процессе реакций цикла Кребса. Малеиновая кислота- токсичное соединение для животных и человека, в природе не обнаружена.

Н Н Н СООН

\ / УФ, Т⁰, R ^· \ /

С = С ——————> С= С более устойчивая форма

/ \ / \

НООС СООН НООС Н

малеиновая кислота фумаровая кислота

Не может быть катализатора, осуществляющего обратный переход фумаровой кислоты в малеиновую.

Обе кислоты восстанавливаются в янтарную кислоту., in vivo это происходит с фумаровой кислотой с участием молекулы ФАДН₂

НООС- СН=СН - СООН + ФАДН₂ —фермент—>НООС - СН₂ –СН ₂– СООН +ФАД

фумаровая кислота янтарная кислота

В ферментативных реакциях in vivo присоединение воды к фумаровой кислоте (гидратация) приводит к образованию одного определенного пространственного изомера яблочной кислоты (D или L) [ чтобы лучше понять материал, посмотрите снова лекцию «Изомерия» ]

НООС- СН=СН - СООН + НОН — (фермент) ———> НООС - СН –СН ₂– СООН

|

ОН

яблочная кислота

(в биохимии называют – малат)