Простейший оксиальдегид – глицериновый (диоксипропионовый) - содержит один асимметрический атом углерода и потому способен существовать в виде двух стереоизомеров – правовращающего (D) и левовращающего (L).
D-глицериновый L-глицериновый
альдегид альдегид
Эти два стереоизомера являются энантиомерами (веществами, относящиеся друг к другу как зеркальные отображения).
В природе встречаются преимущественно альдозы и кетозы, у которых конфигурация у асимметрического атома углерода, связанного с оксиметильной группой, т.е. наиболее удаленного от карбонила, такая же, как и у правовращающего, т.е. D-глицеринового альдегида. В соответствии с этим такие альдозы и кетозы стали относить к так называемому D-ряду. В случае альдоз подходит и другое определение: «К D-ряду относятся все альдозы, которые могут быть получены из D-глицеринового альдегида путем последовательного удлинения его цепи со стороны альдегидной группы».
Аналогично отнесение альдоз и кетоз к L-ряду производится сопоставлением их строения со строением L-глицеринового альдегида. Таким образом, принадлежность данного моносахарида к D- или L-ряду определяется конфигурацией только при одном, наиболее удаленном от карбонильной группы асимметрическом атоме углерода. Конфигурация же при других асимметрических атомах не влияет на такое отнесение.
|
|
Например, при наличии нескольких асимметрических атомов углерода для написания структуры L-изомера моносахарида необходимо представить его зеркальное отображение:
а не
D-глюкоза L-глюкоза
Помимо D,L-номенклатуры, так называемой относительной конфигурации (относительно “ключа”- D-глицеринового альдегида) применяют и R,S-номенклатуру, предложенную Кантом, Ингольдом и Прелогом. Абсолютная конфигурация определяется по падению старшинства заместителей, связанных с асимметрическим атомом углерода. (При определении абсолютной конфигурации нельзя забывать правила обращения с проекционными формулами моносахаридов). Так, глицериновый альдегид существует в виде двух стереомеров:
R-конфигурация S-конфигурация
Специальными исследованиями было установлено, что правовращающий изомер имеет R-конфигурацию, а левовращающий S-конфигурацию.