2015-04-17
929
Механизмы химических реакций. Реакции окисления. Механизмы и условия реакции эпоксидирования олефинов надкислотами.
Первым достаточно селективным и общим методом эпоксидирования олефинов была реакция Прилежаева, состоящая во взаимодействии олефинов с надкислотами, прежде всего, с наиболее доступной из них -надуксусной кислотой:
Реакция проводится в растворителе при 30–50 °С, когда дальнейшее присоединение карбоновой кислоты с раскрытием α-оксидного цикла еще не является существенным. Считается, что надкислота реагирует в циклической форме с внутримолекулярной водородной связью, когда на пероксидном атоме кислорода появляется частичный положительный заряд, обеспечивающий возможность электрофильной атаки двойной связи:
