БИЛЕТ №16. Механизмы химических реакций

Механизмы химических реакций. Реакции окисления. Механизмы и условия реакции озонирования олефинов.

Реакции озона с олефинами протекают при t = ‑100 ¸ +300 °C, причем скорость лимитируется скоростью подвода реагентов к месту, где происходит реакция. Реакция озона с олефинами в растворах (CCl₄) протекает с образованием озонидов, которые при гидролизе образуют альдегиды или кетоны (реакция Гарриеса):

Первичный озонид нестабилен и распадается с образованием карбонильного соединения и карбонил-оксида (IV). В результате взаимодействия карбонилоксида с карбонильным соед. образуется биполярный ион (V), который затем превращается во вторичный озонид 1,2,4-триоксолан (VI). Последний при восстановлении распадается с образованием смеси двухкарбонильных соединений. Ион IV может димеризоваться в пероксид VII, а ион V полимеризоваться в озонид VIII.

Озониды - взрывчатые вещества, поэтому их обычно не выделяют в свободном виде, а разлагают водой в присутствии цинка, чтобы альдегиды не окислялись перекисью водорода.