2015-04-17
1356
Ароматические соединения - циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения. Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения.
Широко распространены и имеют большое практическое значение бензоидные ароматические углеводороды (арены). Помимо бензольных колец арены часто содержат другие разнообразные углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические).
Ароматические соединения - твердые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра. Для ароматических соединений характерны реакции замещения, как электрофильного(галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, др.), так и нуклеофильного (по различным механизмам). Возможны реакции присоединения, окисления (для моноядерных аренов - в весьма жестких условиях и/или с катализаторами).
Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные. Ароматические углеводороды - исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.
Главным источником получения ароматических УВ являются процессы ароматизации ископаемого сырья, а именно пиролиз и риформинг нефтепродуктов и коксование каменного угля.
1. переработка прямогонного бензина (бензол и его гомологи образуются попутно). Пиролиз нацелен получить низшие олефины, и при этом в жидких продуктах содержится небольшая часть ароматики.
2. Кат.риформинг. Первоначальное назначение риформинга состояло в повышении октанового числа прямогонного бензина. Затем этот процесс стали применять для целевого получения аром. УВ. В данном случае применяют бифункциональные кат. Наибольшее значение приобрели платина на высокопористом оксиде алюминия.
Минусы: идет образование низших олефинов - побочные продукты, нежелательная реакция - дегидроконденсация с образованием полициклических соединений.
3. коксование каменного угля. Коксование сопровождается глубокими химическими превращениями органической массы углей. Образуется 95-97% сырого бензола и смола коксования каменного угля, в данных соединения содержание олефинов колеблется от 2-15 %.
Бензол необходим для получения различных ароматических соединений, а также в производстве лекарств, пластмасс, красителей, яходимикатов.
