ОПЫТ 1. Реакции окисления альдегидов

Необходимые реактивы и оборудование

1. Пробирки (2шт.).

2. Баня водяная.

3. Термометр.

4. Формальдегид, 5%-ный раствор.

5. Гидроксид натрия, 10%-ный раствор.

6. Сульфат меди CuSO₄, 2%-ный раствор.

7. Нитрат серебра АgNО₃, 1%-ный раствор.

8. Аммиак NН₃, 5%-ный раствор (в капельнице).

Окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (реактивом Толленса) – реакция серебряного зеркала.

Для получения «серебряного зеркала» необходимо сначала хорошо вымыть пробирку. Для этого в пробирке прокипятить (осторожно!) в течение 1-2 мин около 5 мл 10%-ного раствора NaOH, а затем сполоснуть ее дистиллированной водой. В вымытой пробирке приготовить аммиачный раствор гидроксида серебра: к 2-3 мл 1%-ного раствора нитрата серебра прибавлять по каплям при встряхивании 5%-ный раствор аммиака до тех пор, пока образующийся сначала осадок полностью растворится. Избыток аммиака в растворе снижает чувствительность реакции.

2AgNO₃ + 2NH₄OH ® Ag₂O! + 2NH₄NO₃ + H₂O

Ag₂O + 4NH₄OH ® 2[Ag(NH₃)₂] OH + 3H₂O

Ag₂O + 4NH₄OH ® 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + OH^– + 3H₂O

К полученному бесцветному раствору прибавить несколько капель 5%-ного раствора формальдегида и опустить пробирку на несколько минут в водяную баню с температурой воды 60-70 °С. На стенках пробирки постепенно выделится слой серебра в виде зеркала, иногда серебро выделяется в виде темного осадка.

Напишите уравнение реакции окисления реактивной Толленса, содержащим комплексные ионы [Ag(NH₃)₂]⁺, формальдегида до муравьиной кислоты. Подберите коэффициенты. Вступает ли в эту реакцию ацетон (и другие кетоны)?

Окисление формальдегида гидроксидом меди (II). В пробирку налить 2 мл 5%-ного раствора формальдегида, 2 мл 10%-ного раствора NaOH и при встряхивании добавлять по каплям 2%-ный раствор сульфата меди (II) до появления неисчезающей взвеси.

Верхнюю часть жидкости нагреть до начинающегося кипения. Голубая окраска меняется на желтую (осадок),

а затем на красную (осадок):

2CuOH ® Cu₂O + H₂O

краснокирпичного

цвета

Эта реакция, как и реакция серебряного зеркала, является качественной реакцией на альдегиды.

Обратите внимание, какие соединения меди имеют голубую, желтую и красную окраску.

Повторите опыт, но вместо раствора формальдегида введите ацетон. Почему при нагревании смеси гидроксида меди (II) с ацетоном образуется осадок черного цвета?