2015-04-23
437
Ароматические амины обладают меньшей основностью, чем алифатические амины и аммиак (
~ 3 – 5). Причина низкой основности ариламинов – стабилизация свободного амина за счет делокализации неподеленной пары электронов азота по ароматическому кольцу и потеря энергии стабилизации при нарушении сопряженной системы в результате протонирования.
Дифениламин и трифениламин имеют еще большие возможности для делокализации пары электронов азота, что приводит значительному снижению основности. Трифениламин практически не обладает основными свойствами.
Введение заместителей в ароматическое кольцо влияет на основность амина. Влияние заместителей проявляется в соответствии с их электронными эффектами.
|
|
| ||
| п-CH3C6H4NH2 | 5,1 | п-O2NC6H4NH2 | 1,0 |
| C6H5NH2 | 4,6 | (C6H5)2NH | 0,78 |
| м-O2NC6H4NH2 | 2,5 |
