Ксантопротеиновая реакция

Ксантопротеиновая реакция открывает наличие в белках циклических аминокислот – триптофана, фенилаланина, тирозина, содержащих в своем составе ароматическое ядро.

Реакция носит название от греч. слова Xanthos – желтый. Ряд белков при добавлении к ним концентрированной азотной кислоты при нагревании дают желтое окрашивание, которое может переходить в оранжевое в щелочной среде.

Реакция вызвана нитрованием бензольного ядра указанных циклических аминокислот и образованием нитросоединений желтого цвета.

Тирозин Динитротирозин (желт.цв.)

При подщелачивании возникает хиноидная структура, окрашенная в оранжевый цвет.

Натриевая соль динитротирозина хиноидной структуры (оранжевого цвета)

Аналогично протекает реакция нитрования триптофана.

Ксантопротеиновую реакцию дают почти все белки. Ксантопротеиновая реакция обуславливает появление желтого окрашивания при попадании концентрированной азотной кислоты на кожу, ногти. Эту реакцию могут давать и более простые ароматические соединения (например, фенолы).

Исключение составляют клупеин и сальмин (из группы протаминов) и желатина, в молекуле которых почти полностью отсутствуют ароматические аминокислоты.

Ход работы: К раствору белка 1 мл прилить 5-6 капель концентрированной азотной кислоты, белок выпадает в осадок. При подогревании (осторожно) раствор окрашивается в желтый цвет. После охлаждения в пробирку наливают по каплям 10% раствор едкого натра до появления оранжевого окрашивания вследствие образования натриевой соли динитротирозина.