double arrow

III. Реакции, характерные только для альдегидов

1. Реакция окисления. Она осуществляется за счет водорода альдегидной группы и протекает очень легко. Кетоны при действии этих окислителей инертны. Их окисление осуществляется только сильными окислителями и сопровождается разрывом углерод-углеродных связей. Если в качестве окислителей используют мягкие окислители – оксид серебра и гидроксид меди (II) - имеют место качественные реакции на альдегидную группу. Реакция с оксидом серебра называется реакцией «серебряного зеркала»:

       
 
   
 


NH3

+ Ag2O +2Ag¯

Оксид серебра готовят перед опытом и используют в виде аммиачного раствора, представляющего собой комплексное соединение [Ag (NH3)2]OH (реактив Толленса).

+ 2Cu(OH)2 + 2Сu (OH)+Н2О

желтый

гидроксид

меди (I)

2 CuOH Cu2O¯ + H2O

красный

оксид

меди (I)


2. Полимеризация. При длительном хранении формалина, представляющего собой 40 % водный раствор формальдегида, образуется осадок – параформ, представляющий собой линейный полимер формальдегида:

nH2C=O ® (-CH2–O-)n.

Формалин свертывает белки и поэтому используется для дезинфекции, а также применяется для хранения анатомических препаратов.

Для уксусного альдегида характерна реакция тримеризации:

 
 


3

3. Реакция Канниццаро-Тищенко, или реакция диспропорционирования (дисмутации). Эта реакция характерна для альдегидов, у которых отсутствует водород в a-положении. Из двух молекул альдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи одна окисляется в кислоту, а другая восстанавливается в спирт. Таким образом, реакция дисмутации является окислительно-восстановительной:

60 % КОН

2 C6H5-CH2OH +

бензиловый

спирт

бензаль- бензоат

дегид калия

Из алифатических альдегидов в реакцию дисмутации вступают альдегиды с четвертичным атомом углерода при карбонильной группе:

 
 


Исключение составляет формальдегид (в силу своей активности). Он вступает в эту реакцию в нейтральной среде:

H2O

2СН2О СH3OH + HCOOH

Поэтому водные растворы формальдегида имеют кислую реакцию. Реакция дисмутации протекает в животных и растительных организмах.


Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Цель занятия: сформировать знания закономерностей, особенностей химического поведения карбоновых кислот и их функциональных производных, лежащих в основе важнейших биологических процессов.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: