кислота
Для двухосновных кислот название строится так же, с окончанием «диовая»: НООС–СН2–СН2-СООН (бутандиовая кислота).
В названиях ароматических кислот в качестве родоначальной структуры используется бензойная кислота.
бензойная 2-метил- 3-метил- 4-метил-
кислота бензойная бензойная бензойная
кислота кислота кислота
Карбоновые кислоты известны с давних времен, поэтому для многих из них прочно утвердились тривиальные названия. Происхождение таких названий, как правило, связано с природными объектами, из которых они выделены.
Рассмотрим наиболее широко распространенные одноосновные предельные и непредельные карбоновые кислоты.
Формула | Тривиальное | ИЮПАК |
название | ||
Н-СООН | Муравьиная | метановая |
СН3-СООН | Уксусная | этановая |
СН3-СН2-СООН | Пропионовая | пропановая |
СН3-СН2-СН2-СООН | Масляная | бутановая |
СН3-СН-СООН ½ СН3 | Изомасляная | 2-метилпропановая |
СН3-СН2-СН2-СН2-СООН | Валериановая | пентановая |
СН2=СН-СООН | Акриловая | пропеновая |
Высшие жирные кислоты (ВЖК):
Предельные: пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН
Непредельные: 9
Олеиновая С17Н33СООН ….
13 12 10 9
Линолевая С17Н31СООН
16 15 13 12 10 9
Линоленовая С17Н29СООН
9 8 6 5
Арахидоновая С19Н31СООН
11 12 14 15
ВЖК имеют наиболее выгодную зигзагообразную конформацию углеродной цепи; ненасыщенные ВЖК содержат одну или несколько двойных связей. Как правило, число атомов углерода в них четное.
Ненасыщенные ВЖК, в отличие от насыщенных, не синтезируются в организме, и человек их получает с пищей, в основном с растительными маслами. Для профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с недостатком ненасыщенных ВЖК, применяют препарат «Линетол», представляющий собой смесь этиловых эфиров жирных кислот, получаемых из льняного масла.
Важную роль в организме играет арахидоновая кислота. Она является предшественником простагландинов – сильнодействующих биорегуляторов клетки.
ВЖК входят в состав жиров (триацилглицеролов) и фосфолипидов, составляющих, наряду с белками, основу биологической мембраны клетки.
Изомерия. Структурная изомерия карбоновых кислот обусловлена разветвлением углеродного скелета (бутановая и 2-метилпропановая кислота) и взаимным расположением заместителей и карбоксильной группы в ароматических кислотах (три изомера метилбензойной кислоты).
Стереоизомерия карбоновых кислот обусловлена различным расположением заместителей относительно двойной связи для непредельных кислот или относительно плоскости кольца для алициклических с образованием цис- и транс-изомеров. Простейшая непредельная бутендиовая кислота существует в виде стереоизомеров: цис-изомера – малеиновой кислоты и транс-изомера – фумаровой: