Специфические реакции двухосновных кислот

1) Способность к декарбоксилированию при нагревании первых гомологов – щавелевой и малоновой кислот:

t⁰

Н ООС ®СООН ® Н–СООН + СО₂

t°

Н ООС ®СН₂СООН ® СН₃–СООН + СО₂

Декарбоксилирование двух и трехосновных кислот характерно для многих биохимических процессов.

2) С увеличением длины цепи взаимное влияние карбоксильных групп ослабевает, и при нагревании янтарной и глутаровой кислот происходит отщепление воды и образуются циклические ангидриды. Это обусловлено образованием устойчивого 5- или 6–членного цикла.

t° + Н₂О

янтарная кислота янтарный

ангидрид

При дальнейшем увеличении длины цепи взаимное влияние карбоксильных групп прекращается.

2) С–Н – кислотность в малоновой кислоте.

В малоновой кислоте водородные атомы метиленовой группы –СН₂– очень подвижны:

НООССН₂®СООН

В эфирах малоновой кислоты они легко замещаются атомами щелочных металлов действием, например, натрия или алкоголята натрия с образованием натрий – малонового эфира:

-

+ NaOR Na⁺

-ROH

С помощью натрий-малонового эфира можно синтезировать одно- и многоосновные кислоты.

Например:

CH₃J

-

Na⁺ - NaJ гидролиз

Н₂О/Н⁺ t° + СО₂

- 2 С₂Н₅ОН декарбокси- пропановая

лирование кислота

метилмалоновая

кислота

Тема 5. Липиды

Цель занятия: сформировать представление о структуре, свойствах и биологических функциях липидов; научиться устанавливать взаимосвязь между их химическим строением и свойствами.