Урацил

Урацил (2,6-диоксипиримидин; 2,6-пиримидиндион) - бесцветное кристалличе­
ское вещество с температурой плавления 335°С. Урацил плохо растворяется в холодной
воде, лучше в горячей. Он ограниченно растворим в спирте и в водных растворах щёло-
чи. Практически не растворим в эфире. Его рК_а= 9,45. То есть при рН = 11,45 он на 99% присутствует в виде таутамерных форм аниона:

А при рН = 7.45 99% урацила находится в виде смеси таутомерных нейтральных форм. Урацил может давать соли, в которых в твёрдом состоянии металл находится либо у кислорода, либо у азота:

Действием РОСl₃ или РСl₅ оксигруппы в урациле заменяются на хлор:

Действием хлорангидридов карбоновых кислот в жестких условиях могут быть получены О-ацильные производные, которые, затем легко гидролизуются:

Очень интересно урацил реагирует с хлором. Сначала он подобно ароматическим углеводородам атакуется хлором как электрофильным реагентом в положение 5. Образо­вавшийся 5-хлорурацил реагирует с хлором, как алкен, присоединяя хлор:

При алкилировании урацила галоидными алкилами (I-СНз, Вг-С₂Н₅) и диалкил-
оульфатами ((СН₃О)₂SO₂ и др.) получаются N-алкильные производные лактамной формы:

С гидразином урацил даёт мочевину и пиразолон:

При окислении перманганатом калия выделяется углекислый газ и образуется ок-салуровая кислота:

Формальдегид по-разному реагирует с урацилом в отсутствии:

и в присутствии со­ляной кислоты:

В присутствии платинового или палладиевого катализатора урацил гидрируется
по «двойной» связи:

Урацил может быть получен из 2-этилмеркапто-6-оксипиримидина кипячением с
соляной кислотой:

Получение этилмеркаптооксипиримидина было рассмотрено при описании син­теза цитозина.

Синтез урацила по Баудишу заключается в реакции мочевины с формилуксусной
кислотой:

Формилуксусная кислота получается при разложении яблочной кислоты в при­сутствии окислителей:

Урацил в чистом виде содержится в незначительных количествах в животных и растительных тканях. Урацил, наряду с цитозином, известен своими белковоанаболиче-скими свойствами. Например, при острой потере крови он усиливает синтез нуклеиновых кислот, которые в свою очередь воссоздают белковые тела крови.

Урацил в качестве фрагмента молекул входит в состав многих природных ве­
ществ - нуклеозидов, нуклеотидов, РНК. Аналогично цитозину, урацил входит в состав
уридин моно-, ди- и трифосфорных кислот, уридиновых коферментов, которые построе­
ны и получаются аналогично.. -