Цитозин

Цитозин - (2-окси-6-аминопиримидин) - бесцветные кристаллы с температурой плавле­ния 325°С. Он мало растворим в воде (0,77г. в 100г. воды при температуре 25°С), плохо в этаноле, практически нерастворим в диэтиловом эфире. pK_a(1) = 4,60 pK_a(2) =12,10. Ниже приведена схема кислотно-основных превращений цитозина в водных растворах и некоторые из таутомерных форм самого цитозина и продукта его протонирования – монокатиона:

Цитозин в соответствии с приведённой схемой даёт соли с сильными кислотами:

и щелочами:

Под действием нитрита натрия и соляной кислоты цитозин «дезаминируется» - превращается в урацил:

Водородом в присутствии платины цитозин превращается в 4,5-дигидроурацил:

При нагревании в сильных кислотах и щелочах цитозин дезаминируется:

Соли диазония реагируют с цитозином, давая красители:

Цитозин может вступать в реакции электрофильного замещения, например, с бромом:

При этом получается 5-бромцитозин. Могут быть получены также 5-нитро- и 5-сульфоцитозин:

С рибозой цитозин образует цитидин:

Обратный гидролиз до цитозина и рибозы идёт с трудом. Цитозин может быть получен, например, из S-этилпсевдотиомочевины и натрового производного формилуксусной кислоте

Цитозин может быть также получен из урацила нагреванием с P₂S₅ с последующим действиеим расчётным количеством аммиака и гидролизом:

В виде производных цитозин широко распространён в природе. Он входит в ка­честве фрагментов макромолекул в состав ДНК и РНК, а также в состав молекул нуклео-тидов (цитидинфосфорные кислоты), цитидина и цитидиновых коферментов.

Строение цитидиновых коферментов следующее:

Строение радикала R в различных коферментах разное. Название кофермента складывается из двух частей: первая - цитидиндифосфор (ЦДФ), а далее, через дефис название радикала R.

Название ЦДФ	Радикал R
ЦДФ-холин
ЦДФ-этаноламин
ЦДФ-глицерин
ЦДФ-рибитол
ЦДФ-диглицерид

* R' и R" в ЦЦФ-диглицериде остатки углеводородных радикалов жирных кислот.

В организме цитидиновые коферменты получаются по реакции цитидинтрифос-фата (ЦТФ) с соответствующими фосфатами спиртов катализируемой нуклеотидилтрансферазами, например:

Цитидиновые коферменты играют большую роль в биосинтезе фосфолипидов, лецитинов, сфингомиелина, инозитфосфатидов.

■ *