Производные урацила

5-бромурацил является сильным химическим мутагеном и применяется при то­чечных мутациях, заменяя при этом какое-либо азотистое основание в матричной нук­леиновой кислоте и тем самым изменяя наследственные признаки, передаваемые данной кислотой.

5-фторурацил применяется как противоопухолевое средство. Считается, что сам урацил используется при опухолевых образованиях для биосинтеза нуклеиновых кислот в значительно больших количествах, чем в нормальных тканях. Замена водорода с атом­ным радиусом (1,20Ả) на фтор (радиус 1,35Ả) приводит к тому, что 5-фторурацил заме­няет урацил в цепи синтеза нуклеиновых кислот опухолевых клеток и прерывает его. Ин­тересно отметить, что 5-фторцитозин таким камуфляжным действием не обладает.

5-фторурацил применяется также в качестве радиосенсибилизатора одновремен­
но с лучевой терапией.

Тимин

Тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин, 5-метилурацил) - бесцветное кристалли­ческое вещество в виде игл, температура плавления - 326°С (с разложением из этанола), или пластинки с температурой плавления - 340°С (с разложением из воды).

Тимин хорошо возгоняется, может чиститься вакуумсублимацией. Тимин хорошо растворим в горячей воде, хуже в холодной, плохо в этаноле и диэтиловом эфире. Его рК_a = 9,8 то есть по кислотности он близок к фенолу. Ниже приведены таутомерные формы тимина:

С металлами тимин образует два типа производных, по азоту и по кислороду. Те и другие могут быть легко проалкилированы:

За исключением реакции по положению 5, которое занято метилом, реакции ти-мина подобны реакциям урацила. Так с дезоксирибозой он образует нуклеозид - тимидин (3(β-D-2'-дезоксирибофуранозил) -2,6-диокси-5-метилпиримидин):

Заменой атома водорода при кислороде, находящемся у атома С (5’) на остатки ортофосфорной кислоты получаются тимидинфосфорные кислоты (ТМФ, ТДФ, ТТФ).