Опорный конспект к теме «гидроксикислоты»

 

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ – производные углеводородов, в молекуле которых содержатся две функциональные группы – карбоксильная и гидроксогруппа (спиртовая).

 

КЛАССИФИКАЦИЯ – 1) по колическтву -СООН

                                      2) по количеству –ОН

 

ИЗОМЕРИЯ – структурная (положение –СООН, -ОН)., пространственная (D – изомеры, L – изомеры).

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1 .реакции по карбоксильной группе

- кислотные свойства – взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами, их оксидами, и основаниями

- реакция этерификации (+ спирт)

 

2. реакции по спиртовой группе

- ацилирование – взаимодействие с галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот,

- взаимодействие с галогеноводородами – образование галогензамещенных карбоновых кислот

- окисление - образование альдегидокислот и кетокислот

 

3. реакции карбоксильной и спиртовой группы

- взаимодействие с галогенидами фосфора

 

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (отношение к нагреванию):

1) α – Гидроксикислоты (межмолекулярное взаимодействие) → шестичленный циклический сложный эфир – лактид

2) β – Гидроксикислоты (реакция дегилратации) → непредельные карбоновые кислоты

3) γ – и δ – Гидроксикислоты (внутримолекулярное взаимодействие) → пяти- шестичленные циклические сложные эфиры – лактамы

4) α – Гидроксикислоты (в присутствии конц. Н₂SО_4,разложение) → муравьиная кислота и альдегид.

 

ПРИМЕНЕНИЕ:

 

ЛАКТАТ Са²⁺, Fе²⁺ - при анемии,

 γ –ГИДРОКСИМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА (ГОМК) – неингаляционное наркозное средство,

  ВИННАЯ КИСЛОТА – противоядие при отравлении щелочами, реактив в аналитической практике для обнаружения К⁺, для получения реактива Фелинга (используют для обнаружения альдегидной группы),

  ЛИМОННАЯ КИСЛОТА – противоядие при отравлении щелочами, для консервирования донорской крови