2015-06-26
994
2. Цель: Овладеть теоретическими знаниями и практическими навыками анализа качества лекарственных веществ из группы витаминов и витаминоподобных веществ алициклического и ароматического строения согласно требований ГФУ и другой МКК.
3. ЦЕЛЕВЫЕ ЗАДАЧИ:
3.1. Изучить латинские названия, синонимы, формулы строения, химические названия изучаемых лекарственных веществ;
3.2. Изучить физические и физико-химические свойства лекарственных веществ из группы витаминов и витаминоподобных веществ алициклического и ароматического строения;
3.3. Знать источники загрязнения изучаемых лекарственных средств и методы определения общих и специфических (технологических) примесей;
3.4. Проводить расчеты навесок, граммового и процентного содержания;
3.5. Изучить методы идентификации лекарственных веществ данной группы на основе их физико-химических свойств;
3.6. Изучить методы количественного определения изучаемых лекарственных веществ;
3.7. Изучить применение, форму выпуска, хранение лекарственных веществ данной группы;
|
|
|
3.8. Давать правильную оценку полученным результатам анализа и делать вывод о доброкачественности лекарственных веществ данной группы;
3.9. Уметь, исходя из особенностей химической структуры лекарственных веществ, ингредиентов лекарственных форм, обосновывать условия хранения;
3.10. Изучить технику безопасности при работе в химической лаборатории и с приборами.
4. ПЛАН И ОРГАНИЗАЦИОННАЯ СТРУКТУРА ЗАНЯТИЯ:
4.1. Организационные вопросы – 5 минут.
4.2. Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 10 минут.
4.3. Инструктаж по технике безопасности в химической лаборатории и по работе с приборами – 15 минут.
4.4. Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 45 минут.
4.5. Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 15 минут.
4.6. Лабораторная работа и оформление протоколов– 120 минут.
4.7. Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 20 минут.
4.8. Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 10 минут.
5. ЗАДАНИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ:
5.1. Повторить теоретический материал из курса аналитической и органической химии по данной теме;
5.2. Изучить программный материал согласно вопросам, приведенным ниже:
Учебные вопросы для самоподготовки студентов:
1. Химическое строение, латинское название, синонимы лекарственных веществ из группы витаминов и витаминоподобных веществ алициклического и ароматического строения.
2. Источники получения витаминов. Охарактеризовать физико-химические свойства препаратов данной группы.
|
|
|
3. Ретинолы — витамины группы А. Источники получения. Фармакопейные препараты. Методы анализа и условия хранения ретинолов.
4. Кальциферолы – витамины группы Д. Современное представление о механизме превращения эргостерина в кальциферол. Лекарственные формы, методы анализа. Условия хранения и применение кальциферолов.
5. Производные нафтохинонов – витамины группы К. Фитоменадион. Связь между строением и биологической активностью. Синтетический аналог по действию – викасол. Методы его анализа, применение и хранение.
6. Препараты антивитаминного действия по отношению к витамину К – антикоагулянты непрямого действия. Неодикумарин. Анализ. Применение. Условия хранения. Фенилин.
7. Использование химических и инструментальных методов количественного определения лекарственных веществ из группы витаминов. Химизмы реакций.
8. Установление активности витаминов. Международная единица (МЕ). Недостатки биологического метода анализа.
9. Исходя из строения и химических свойств исследуемых веществ, обосновать условия их хранения.
10. Особенности действия лекарственных веществ из группы витаминов. Поливитамины. Условия хранения витаминов. Применение в медицине.
5.3. Проработать тестовые задания:
#
1) Укажите, какие из нижеперечисленных витаминов относятся к производным алициклического ряда:
А. кислота никотиновая;
Б. кислота аскорбиновая;
В. ретинола ацетат;
Г. кальция пангамат;
Д. эргокальциферол;
#
2) Витамины ретинола ацетат (A) и эргокальциферол (D2) принадлежат к алициклическому ряду. Это значит, что они содержат в составе молекулы:
А. Алифатический цикл;
Б. Ароматическую структуру;
В. Карбоксильную группу;
Г. Метильний радикал;
Д. Двойную связь;
#
3) Установите соответствие между лекарственными препаратами и их применением:
| Лекарственный препарат | Применение |
| 1) Ретинола ацетат | а) При заболеваниях глаз |
| 2) Эргокальциферол | б) Профилактика и лечение рахита |
| 3) Викасол | в) Для повышения свертываемости крови |
А. 1б2а3в;
Б. 1а2б3в;
В. 1б2в3а;
Г. 1в2б3а;
Д. 1а2в3б;
#
4) Какое вещество применяется в качестве исходного в синтезе ретинола ацетата?
А. пиридин;
Б. пиримидин;
В. глицерин;
Г. цитраль;
Д. γ-пиколин;
#
5) Укажите, какой из лекарственных препаратов проявляет окислительно-востановительные свойства и относится к витаминам-антиоксидантам:
А. пиридоксина гидрохлорид;
Б. кислота фолиевая;
В. ретинола ацетат;
Г. кислота пантотеновая;
Д. тиамина хлорид;
#
6) Укажите реактив, который рекомендует использовать АНД для идентификации ретинола ацетата:
А. раствор железа (III) хлорида;
Б. раствор железа (II) сульфата;
В. раствор серебра нитрата;
Г. раствор сурьмы (III) хлорида;
Д. раствор натрия гидроксида;
#
7) В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию ретинола ацетата по реакции с железа (III) хлоридом в хлороформе. Появление какой окраски свидетельствует о наличии данного вещества:
А. Синей;
Б. Красной;
В. Белой;
Г. Голубой;
Д. Желтой;
#
8) Ретинола ацетат в субстанции и масляных растворах нужно хранить, защищая от действия:
А. света; при температуре не выше +5°…+10°С, в ампулах или таре из тёмного стекла;
Б. влаги; при температуре не выше +20°С;
В. углекислого газа воздуха, при температуре +25°…+ 30°С;
Г. при температуре не выше +10°С, от влаги воздуха.
#
9) Ретинола ацетат относится к:
А. моноциклическим терпеноидам;
Б. бициклическим терпеноидам;
В. тетратерпеноидам;
Г. политерпеноидам;
Д. сесквитерпенам;
#
10) Ретинола ацетат отличают от других производных терпенов по реакциям:
А. с ванилином в кислой среде;
Б. галогенирования;
В. удельному вращению;
Г. гидроксамовой пробы;
|
|
|
Д. с хлоридом сурьмы;
#
11) Укажите, какой метод рекомендует АНД для количественного определения эргокальциферола:
А. рефрактометрия;
Б. потенциометрия;
В. комплексонометрия;
Г. спектрофотометрия;
Д. кислотно-основное титрование в неводных средах;
#
12) Укажите название исходного вещества, которое используется для синтеза эргокальциферола (витамина D2):
А. соласодин;
Б. эргостерин;
В. холестерин;
Г. тахистерин;
Д. цитраль;
#
13) Для оценки доброкачественности раствора эргокальциферола 0,125% устанавливают:
А. прозрачность;
Б. цветность;
В. запах;
Г. значение рН среды;
Д. растворимость;
#
14) В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию эргокальциферола по реакции с железа (III) хлоридом в присутствии ацетилхлорида. Появление какой окраски свидетельствует о наличии данного вещества:
А. Оранжево-розовое;
Б. Желто-голубое;
В. Белое;
Г. Красное;
Д. Синее;
#
15) Синтетическим аналогом какой группы витаминов является лекарственный препарат «Викасол»:
А. витамины группы D;
Б. витамины группы К;
В. витамины группы Е;
Г. витамины группы А;
Д. витамина В1;
#
16) Один из приведенных лекарственных препаратов относится к антагонистам витаминов группы К. Укажите его:
А. пиридоксальфосфат;
Б. неодикумарин;
В. кверцетин;
Г. венорутон;
Д. сирепар;
#
17) Одному из приведенных витаминов соответствует следующее международное название "Фитоменадион". Укажите его:
А. витамин Е;
Б. витамин К1;
В. витамин А1;
Г. витамин Д2;
Д. витамин Р;
#
18) Укажите вещество, которое образуется при взаимодействии викасола с раствором серной кислоты:
А. натрия гидросульфит;
Б. диоксид серы;
В. сероводород;
Г. элементарная сера;
Д. аммиак;
#
19) Один из приведенных лекарственных препаратов из группы витаминов относится к производным ароматического ряда. Укажите его:
А. пиридоксина гидрохлорид;
Б. фитоменадион;
В. кислота никотиновая;
Г. кислота фолиевая;
Д. токоферола ацетат;
#
20) Одно из химических названий принадлежит лекарственному препарату – викасол. Укажите его:
А. g-лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты;
|
|
|
Б. 2-метил-3-окси-4,5-ди(оксиметил)пиридина гидрохлорид;
В. 2,3-дигидро-2-метил-1,4-нафтохинон-2-сульфонат натрия;
Г. 6,7-диметил-9-(Д-1-рибитил)-изоаллоксазин;
Д. 3-[(4-амино-2-метилпиримидин-5-ил)метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метилтиазолия бромид гидробромид;
#
21) Один из лекарственных препаратов при прибавлении к нему концентрированной серной кислоты образует оксид серы (IV). Укажите его:
А. кальция пангамат;
Б. викасол;
В. пиридоксина гидрохлорид;
Г. кислота фолиевая;
Д. ретинола ацетат;
#
22) Витамин викасол принадлежит к ароматическому ряду. Это значит, что он содержит в составе своей молекулы:
А. Алифатический цикл;
Б. Ароматическую структуру;
В. Карбоксильную группу;
Г. Метильный радикал;
Д. Двойную связь;
#
23) При взаимодействии викасола с раствором гидроксида натрия выпадает осадок 2-метил-1,4-нафтохинона, который экстрагируют хлороформом, очищают и определяют температуру плавления. Какая функциональная группа отщепляется при этом от молекулы викасола:
А. –SO3Na;
Б. –CH3;
В. =O;
Г. –NO2;
Д. Бензольное кольцо;
#
24) Натрия бисульфит является специфической примесью для препаратов викасола. Его можно определить:
А. Йодометрическим титрованием;
Б. Алкалиметрическим титрованием;
В. Методом УФ-спектрофотомерии;
Г. Методом ИК-спектроскопии;
Д. Методом колоночной хроматографии;
#
25) Специфическими примесями в викасоле является натрия бисульфит (определяют количественно йодометрическим методом) и 2-метил-1,4-нафтогидрохинон-3-сульфонат, который определяют с помощью:
А. о- фенантролина;
Б. Эриохрома;
В. Фиолетового кристаллического;
Г. Фенолфталеина;
#
26) В контрольно-аналитической лаборатории проводят количественное определение викасола. После обработки препарата натрия гидроксидом и экстракции хлороформом титруют:
А. Раствором церия (IV) сульфата в присутствии о- фенантролина;
Б. Хлористоводородной кислотой;
В. Гидроксидом натрия;
Г. Трилоном Б;
Д. Серебром азотнокислым;
#
27) Укажите структурные фрагменты, за счет которых неодикумарин дает гидроксамовую пробу:
А. амидная группа;
Б. лактамный цикл;
В. сложно-эфирная группа;
Г. имидная группа;
Д. лактонный цикл;
#
28) Фармакопейный метод количественного определения викасола это:
А. цериметрия;
Б. алкалиметрия;
В. титрование в неводной среде;
Г. ацидиметрия;
#
29) Количественное определение неодикумарина можно провести методами:
А. Ацидиметрии;
Б. Йодометрии;
В. Ацетилирования;
Г. Цериметрии;
Д. Алкалиметрии;
#
30) Реакция образования диацетата неодикумарина с карбоновыми кислотами обусловлена наличием:
А. енольного гидроксила;
Б. кетогруппы;
В. остатка этилового спирта;
Г. остатка уксусной кислоты;
Д. эфирной группы;
#
31) Химическое название неодикумарина
А. 3-α-фенил-β-пропионилэтил-4-оксикумарин;
Б. этиловый эфир ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусной кислоты;
В. ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусная кислота;
Г. 3-(α-пара-нитрофенил-β-пропионилэтил)-4-оксикумарин;
#
32) Неодикумарин хранят в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света и влаги, т. к. он:
А. под действием влаги и света гидролизуется;
Б. теряет кристаллизационную воду;
В. полимеризуется;
Г. на воздухе улетучивается;
#
33) Выберите метод количественного определения неодикумарина, основанный на кислотных свойствах препарата:
А. алкалиметрии в неводной среде (пиридине);
Б. алкалиметрии в среде ацетона;
В. ацидиметрии в среде ацетона;
Г. ацидиметрии в неводной среде;
#
34) При количественном определении неодикумарина методом кислотно-основного титрования в неводной среде целесообразно использовать реагенты:
А. ацетон;
Б. бутиламин;
В. уксусный ангидрид;
Г. хлорная кислота;
Д. метоксид лития;
Е. безводная уксусная кислота;
#
35) Наличие енольного гидроксила в структуре неодикумарина обуславливает реакции:
А. Ацетилирования;
Б. Азосочетания;
В. нейтрализации щелочью;
Г. солеобразования с хлоридом железа (ІІІ);
Д. электрофильного замещения;
#
36) Продукт гидролитического разложения неодикумарина раствором щелочи при нагревании можно идентифицировать реакциями:
А. диазотирования;
Б. образование индофенолового красителя;
В. осаждения общеалкалоидными реактивами;
Г. получения азокрасителя;
Д. образования гидразонов;
#
37) Укажите соединение, относящееся к классу кумаринов:
