2015-08-13
4019
Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение классагетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Прозрачная жидкость с аммиачным запахом, дымит на воздухе. Его можно рассматривать как циклическийамин с четырьмя атомами углерода в цикле. Хорошо растворим в воде и большинстве органических растворителей; сильное основание, рКа=11,27. С кислотами образует соли: гидрохлорид, пикрат.
Пирролидин обладает свойствами вторичных аминов, например легко алкилируется в положение 1 при действии алкилгалогенидов и спиртов, взаимодействует с акрилонитрилом и формальдегидом, в качестве аминной компоненты вступает в реакцию Манниха:
Получают пирролидин каталитическим гидрированием пиррола или 3-пирролина, восстановлением сукцинимида, аммонолизом 1,4-дигалогенбутанов или тетрагидрофурана, пиролизом гидрохлорида 1,4-тетраметилендиамина (путресцина) или циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов под действием щелочи, например:
N-Алкилзамещенные пирролидина получают алкилированием пирролидина или циклизацией N-галогенопроизводных вторичных алифатических аминов по Гофмана-Лёфлера реакции. В лабараторной практике пирролидин применяют для синтеза енаминов, используемых в качестве промежуточных соединений при α-алкилировании и α-ацилировании кетонов по Сторку, например:
Кольцо пирролидина-структурный фрагмент многих биологически активных соединений, например никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина, экгонина и других), алкалоида гигрина; в небольших количествах пирролидин содержится в листьях табака и в опии. Важнейшие производные пирролидина - пролин, 2-пирролидон, 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид. Пирролидин возбуждает центральную нервную систему, снижает (при длительном воздействии) содержание гемоглобина в крови, усиливает диурез. ЛД50 0,3 г/кг (белые крысы, перорально); ПДК 0,1 мг/м3. Пирролидин и его производные-сырье для синтеза некоторых лекарственных средств.
Источник: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3368.html
