Студопедия
МОТОСАФАРИ и МОТОТУРЫ АФРИКА !!!


Авиадвигателестроения Административное право Административное право Беларусии Алгебра Архитектура Безопасность жизнедеятельности Введение в профессию «психолог» Введение в экономику культуры Высшая математика Геология Геоморфология Гидрология и гидрометрии Гидросистемы и гидромашины История Украины Культурология Культурология Логика Маркетинг Машиностроение Медицинская психология Менеджмент Металлы и сварка Методы и средства измерений электрических величин Мировая экономика Начертательная геометрия Основы экономической теории Охрана труда Пожарная тактика Процессы и структуры мышления Профессиональная психология Психология Психология менеджмента Современные фундаментальные и прикладные исследования в приборостроении Социальная психология Социально-философская проблематика Социология Статистика Теоретические основы информатики Теория автоматического регулирования Теория вероятности Транспортное право Туроператор Уголовное право Уголовный процесс Управление современным производством Физика Физические явления Философия Холодильные установки Экология Экономика История экономики Основы экономики Экономика предприятия Экономическая история Экономическая теория Экономический анализ Развитие экономики ЕС Чрезвычайные ситуации ВКонтакте Одноклассники Мой Мир Фейсбук LiveJournal Instagram

Кислотно-основные свойства органических соединений




Реакционная способность органических соединений

Кислотно-основные свойства органических соединений рассматриваются на основе протолитической теории кислот и оснований Брёнстеда–Лоури и проявляются в кислотно-основном взаимодействии. Кислоты Брёнстеда – доноры протона R–ХH всегда содержат кислотный центр – XH (ОН, -NH, -SH, -CH). Различают ОН – кислоты (карбоновые кислоты, спирты, фенолы), NH-кислоты (амины, амиды), SH-кислоты (тиолы). Основания Брёнстеда - акцепторы протона. Основания делятся на n-основания, если основным центром является гетероатом (атом неметалла), который содержит неподеленную электронную пару (кислород, азот, сера), и p-основания, если основным центром является p- связь между углеродами. Основные центры: N, O, S, p-связь.

Большинство органических соединений могут проявлять свойства как кислот, так и оснований (быть и донорами и акцепторами протона). Какую роль данное соединение будет выполнять, зависит от второго реагента, так как кислота проявляет свои свойства только в присутствии сильного основания и наоборот. Согласно законам термодинамики каждая частица самопроизвольно стремится перейти в более устойчивое состояние и уменьшить тем самым энтальпию системы. Так, сильная кислота является неустойчивой и легко отдает протон основанию. Сильное основание легко присоединяет протон отрывая его от кислоты. Данные процессы идут самопроизвольно, так как сопровождаются уменьшением свободной энергии (DG < 0). Поэтому в реакциях важно определить сравнительную силу кислот или оснований, так как это определяет самопроизвольное протекание кислотно-основного взаимодействия.

Сила кислоты определяется стабильностью сопряженного с ней основания (аниона). Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота, а стабильность аниона зависит от степени делокализации электронной плотности (энтропийный фактор).

Поэтому усиливают кислотность:

1) сопряжение с кислотным центром

2) большой радиус атома в кислотном центре

3) высокая электроотрицательность атома в кислотном центре

4) электроноакцепторные заместители в молекуле кислоты

Сравнительная сила кислот: карбоновые кислоты > фенолы > тиолы многоатомные спирты > одноатомные спирты > амины

1. Наиболее сильные кислоты (карбоновые кислоты, фенолы, тиолы) взаимодействуют со щелочами с образованием соли.

2. Средние по силе кислоты многоатомные спирты взаимодействуют с гидорксидом меди (II), с образованием хелатного комплекса.

3. Слабые кислоты одноатомные спирты взаимодействуют только со щелочными металлами.

Сила оснований определяется степенью локализации электронной плотности на основном центре, следовательно, все факторы, усиливающие кислотность будут в той же мере снижать силу оснований.




Сравнительная сила основных центров:

N > O > S > p - связь

Сопряжение с основным центром максимально ослабляет основность. Электронодоноры усиливают основность.

Примеры:

Доказательство основных свойств аминов

 
 




Дата добавления: 2014-02-02; просмотров: 16923; Опубликованный материал нарушает авторские права? | Защита персональных данных | ЗАКАЗАТЬ РАБОТУ


Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Сдача сессии и защита диплома - страшная бессонница, которая потом кажется страшным сном. 8857 - | 7186 - или читать все...

Читайте также:

  1. I. Кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность органических соединений
  2. Ароматических соединений
  3. Аэробное дыхание при усвоении органических субстратов
  4. Белки –основной источник аминокислот, аминокислоты же используются для синтезе многих соединений
  5. Бензол служит сырьем для синтеза многих органических ЛВ
  6. Биологическое загрязнение. - возникает в результате попадания в воды различных химических веществ и соединений со сточными промышленными
  7. Биотрансформация неорганических экотоксикантов
  8. Биотрансформация неорганических экотоксикантов. Образование металлорганических соединений, восстановление элементов с переменной валентностью, конъюгация
  9. Важнейшие функциональные производные органических веществ
  10. Взаимозаменяемость шпоночных соединений при свободном сопряжении
  11. Взаимосвязь неорганических веществ


 

3.94.129.211 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.


Генерация страницы за: 0.001 сек.