Получение способом С.В.Лебедева

В 1932 году С.В.Лебедев предложил получение бутадиена из этилового спирта при участии смешанных катализаторв, которые осушествляют процессы дегидрирования и дегидратации. Выход продукта составляет ~ 70%:

 

2 CH₃ – CH₂ – OH CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2 H₂O + H₂

 

Механизм реакции изучен Ю.А.Гориным:

2 CH₃ – CH₂ – OH 2 CH₃ – CH = O + 2 H₂

β α

CH₃ – CH =O + H – CH₂ – CH = O CH₃ – СH – CH₂ – CH = O

реакция альдольной конденсации OH

альдол (β-оксимасляный альдегид)

 

H₂

CH₃ – СH – CH₂ – CH₂ CH₂ = СH – CH = CH₂

ОН ОН -2H₂O

бутандиол-1,3 бутадиен – 1,3 (дивинил)

 

Изопрен CH₂ = C – CH = CH₂ метилбутадиен – 1,3

CH₃

 

Получение

Дегидрирование изопентана

 

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ CH₂ = C – CH = CH₂ + 2 H₂

CH₃ CH₃

2 – метилбутан 2 – метилбутадиен – 1,3

 

 

Из пропилена по реакции Фаворского

H₂O [O]

CH₃ – CH = CH₂ CH₃ – CH – CH₃ CH₃ – C – CH₃

^{− H}₂ ||

OH O

пропилен изопропиловый спирт диметилкетон

 

HC ≡ CH OH H₂, Pd OH

CH₃ – C – C ≡ CH CH₃ –C – CH = CH₂

CH₃ CH₃

диметилэтинилкарбинол диметилвинилкарбинол

CH₂ = C – CH = CH₂

^{− H}₂^O CH₃

изопрен

Из изобутилена и формальдегида

 

CH₃ CH₂

CH₂ = С – CH₃ + 2H₂C = O C CH₂

СH₃ СН₃ О О

СН₂

диметилизодиоксан

СH₂ = C – CH = CH₂ + H₂C = O + H₂O

CH₃