Диеновые углеводороды (алкадиены)

Диеновые углеводороды – это непредельные соединения, имеющие две двойные связи в молекуле и отвечающие общей формуле: C_nH₂_n_{– 2}.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диеновые углеводороды делятся на три основных типа:

1) Углеводороды с кумулированными (примыкающими к одному углеродному атому) двойными связями - C = C = C -, например, аллен и его гомологи;

2) Углеводороды с сопряженными (коньюгированными) двойными связями - С = С – С = С -, например дивинил и его гомологи;

3) Углеводороды с изолированными двойными связями, обладающие свойствами отдельных олефинов. Двойные связи могут быть разделены двумя и более простыми связями, например, С = С – С – С – С = С -.

Номенклатура: часто применяют систематическую номенклатуру по названию алкана с добавлением окончания – “ диен”, цифрами указывают положение двойных связей, а именно, тех атомов углерода, после которых двойные связи находятся. Для некоторых диенов сохраняются старые эмпирические или рациональные названия:

Формула диенов историческая систематическая

Номенклатура номенклатура

CH₂= C = CH₂ аллен пропадиен

_{4 3 2 1}

CH₃ – CH = C = CH₂ метилаллен бутадиен –1,2

CH₂= CH – CH = CH₂ дивинил бутадиен – 1,3

_{1 2 3 4}

CH₂ = C – CH = CH₂ изопрен 2 – метилбутадиен – 1,3

CH₃

Диеновые углеводороды первых двух типов проявляют своеобразные свойства, а для третьего типа характерны обычные реакции этиленовых углеводородов.

Наибольший интерес представляют сопряженные диеновые углеводороды. Родоначальником этого ряда является дивинил.

Дивинил или бутадиен – 1,3 – это газ, впервые обнаружен в 1862 году при разложении сивушного масла. В 1868 году Бертло обнаружил бутадиен – 1,3 в продуктах, полученных при пропускании смеси этилена и ацетилена через раскаленные трубки. В 1873 году его обнаружили в каменноугольной смоле, а в 1878 году – в нефтяных продуктах.

Получение

1) В промышленности бутадиен – 1,3 получают из бутан – бутиленовых фракций реакцией дегидрирования над катализатором CrO₃:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃CH₂ = CH – CH₂ – CH₃