определяются особенностями карбонильной группы >C=O, обладающей полярностью – электронная плотность между атомами С и О распределена неравномерно, сдвинута к более электроотрицательному атому О. В результате карбонильная группа приобретает повышенную реакционную способность, что проявляется в разнообразных реакциях присоединения по двойной связи. Во всех случаях кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды, в частности, из-за пространственных затруднений, создаваемых двумя органическими группами R, наиболее легко участвует в реакциях формальдегид Н2С=О.
Химические свойства
Химические свойства альдегидов и кетонов в значительной степени обусловлены наличием в их молекулах сильно полярной карбонильной группы (связь поляризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд ( +) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.
1. Горение:
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
2CH3COCH3 + 9O2 6CO2 + 6H2O
2. Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).
В ряду HCHO RCHO RCOR' склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.
|
|
а) Гидрирование (восстановление водородом):
HCHO + H2 CH3OH
CH3—CO—CH3 + H2 CH3—CH(OH)—CH3
Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов - вторичные.
3. Окисление:
CH3CHO + Ag2O 2Ag + CH3COOH (реакция "серебряного зеркала" - качественная реакция)
HCHO + 2Cu(OH)2 2H2O + Cu2O + HCOOH (образуется красный осадок - качественная реакция)
Кетоны слабыми окислителями не окисляются.
4. Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в -положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):
2() | |||
CH3 | —CH2 | —CHO | + Cl2 CH3—CHCl—CHO + HCl |