II. Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

• Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

• Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

• Конденсация с альдегидами. Например:

Фенолформальдегидные смолы

Гидрирование фенола

C₆H₅-OH + 3H₂ ^{Ni, 170ºC} → C₆H₁₁ – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

III. Качественная реакция - обнаружение фенола

6C₆H₅-OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅-OH)₃](C₆H₅O)₃ + 3HCl

светло- фиолетовый раствор

жёлтый

раствор