Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I. Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

 С активными металлами -

2C₆H₅-OH + 2Na → 2C₆H₅-ONa + H₂

фенолят натрия

 Со щелочами -

C₆H₅-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C₆H₅-ONa + H₂O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C₆H₅-ONa + H₂O + СO₂ → C₆H₅-OH + NaHCO₃

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10⁶ раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C₆H₅-OH + NaHCO₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO₂^-, Br^-)

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной