Отдельные представители гликозидов

Глюкованилин. Глюкозид, содержащийся в плодах ванили. При томлении плодов под действием b-глюкозидазы происходит расщепление глюкованилина на b-глюкозу и агликон ванилин.

Амигдалин. Содержится в листьях и косточках плодов многих растений из семейства розоцветных: абрикоса, горького миндаля, яблони, рябины, вишни, сливы, персика. Особенно большое количество амигдалина имеется в горьком миндале. Амигдалин представляет собою сочетание дисахарида гентиобиозы и агликона, который состоит из остатка синильной кислоты и бензальдегида. Агликон соединен с остатком гентиобиозы b-глюкозидной связью:

При кислотном гидролизе амигдалина, кроме составных частей агликона, образуются 2 молекулы глюкозы. Под действием ферментов дрожжей от амигдалина отщепляется лишь одна молекула глюкозы.

Синигрин. Семена сарептской горчицы (Brassica juncea), черной горчицы (Sinapis nigra) и хрен содержат своеобразный гликозид синигрин, в состав которого входит сера.

Строение синигрина следующее:

В семенах белой горчицы (Sinapis alba) содержится гликозид синальбин:

Синигрин и синальбин являются тиогликозидами, в которых сахар связан через серу. Эти гликозиды содержатся в семенах ряда растений из семейства крестоцветных. Под действием ферментов, содержащихся в хрене и в семенах горчицы, синигрин расщепляется, причем образуется эфирно-горчичное масло, придающее горчице и хрену характерный для них жгучий вкус.ь Ферментативное расщепление синигрина сильно стимулируется витамином С.

Соланины. Гликозиды, содержащиеся в ботве, клубнях и особенно в ростках картофеля, в баклажане, в плодах паслена. В клубне картофеля их содержание обычно весьма незначительно, причем сконцентрированы они главным образом в наружных слоях, отходящих в очистки.

Соланины принадлежат к группе гликозидов, в которых агликон является производным фенантрена. Эту группу гликозидов, распространенных в растениях из семейства пасленовых, иначе называют также гликоалкалоидами. В картофеле Р. Куном найдено шесть гликоалкалоидов, у которых агликон один и тот же (соланидин), но различны связанные с ним остатки сахаров.

Особенности состава гликоалкалоидов картофеля ясно видны из сопоставления их структурных компонентов:

a-соланин: соланидин + галактоза + глюкоза + рамноза;

b-соланин: соланидин + галактоза + глюкоза;

g-соланин: соланидин + галактоза;

a-чаконин: соланидин + глюкоза + рамноза + рамноза;

b-чаконин: соланидин + глюкоза + рамноза;

g-чаконин: соланидин + глюкоза.

В диком картофеле Sotanum demissum содержится демиссин, весьма близкий к a-соланину, но несколько отличающийся от него по своему составу и строению. Устойчивость к колорадскому жуку связывают с действием демиссина на личинок жука.

К этой же группе гликозидов, у которых агликон является производным циклопентанопергидрофенантрена, принадлежат также широко применяемые в медицине «сердечные гликозиды», содержащиеся в ряде растений (из родов Strophanthus, Digitalis и др.).

Представителем подобных агликонов является дигитоксигенин, получаемый из наперстянки.

Так называемые сапонины также представляют собой гликозиды с агликонами, являющимися производными циклопентанопергидрофенантрена (сапогенины). Сапонины ‑ аморфные, хорошо растворимые в воде ядовитые вещества, которые обладают свойствами давать мыльноопалесцирующие, сильно пенящиеся растворы. Сапонины не содержат азота. При введении в кровь они вызывают гемолиз, т.е. растворение красных кровяных телец. При гидролизе сапонины, кроме агликона, дают глюкозу, галактозу, арабинозу и метилпентозы. Ядовитость семян куколя, отбираемых при очистке зерна специальными машинами — куколеотборниками, объясняется именно наличием в них сапонина.

Во многих растениях содержатся гликозиды, чрезвычайно легко гидролизирующиеся под действием слабых кислот. Их легкая гидролизуемость объясняется наличием в составе агликона фуранового кольца. Типичным представителем гликозидов подобного типа является аукубин, содержащийся в значительных количествах в семенах и листьях японского декоративного растения Аисиbа japonica и в тканях гуттаперченосного дерева эвкомии.

Лекция 6 Эфирные масла и смолы

6.1 Общая характеристика и применение эфирных масел и смол

6.2 Терпены, классификация. Отдельные представители